Valeriansäuren

Valeriansäuren wird die Gruppe der vier isomeren gesättigten Mono-Carbonsäuren mit der Summenformel C₅H₁₀O₂ genannt.

Eigenschaften und Isomere

Durch die jeweils andere Struktur bei gleicher Summenformel unterscheiden sich die Eigenschaften der vier Isomere teils erheblich:

Eigenschaften der Valeriansäuren
Name	Valeriansäure	Isovaleriansäure	2-Methylbuttersäure	Pivalinsäure
Strukturformel
IUPAC-Name	Pentansäure[1]	3-Methylbutansäure[2]	2-Methylbutansäure[3]	2,2-Dimethylpropansäure[4]
Schmelzpunkt	−32 °C	−33 °C	<−70 °C	33–35 °C
Siedepunkt	184–187 °C	175–177 °C	176 °C	163–164 °C
Dichte	0,94 g·cm−3	0,93 g·cm−3	0,94 g·cm−3	0,91 g·cm−3
Wasserlöslichkeit	40 g·l−1	25 g·l−1	20 g·l−1	25 g·l−1

Alle vier Isomere lösen sich gut in Ethanol und Ether.

Vorkommen und Verwendung

Valeriansäure (Holzessig), Isovaleriansäure (ätherische Öle, Teeblätter, Baldrianwurzeln) und 2-Methylbutansäure (viele Pflanzen wie z. B. im Baldrian) kommen natürlich vor; Pivalinsäure ist eine synthetische Substanz. Die natürlichen Valeriansäuren werden als Ester für Aromastoffe verwendet, Isovaleriansäure auch zur Herstellung von Sedativa und Hypnotika. Pivalinsäure besitzt aufgrund der sterischen Hinderung des Stoffes Bedeutung im medizinischen Bereich als geschützter Ester, der nur langsam gespalten und resorbiert wird (z. B. als Testosteronpivalat).

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 109-52-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 503-74-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 1730-91-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-98-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2008 (JavaScript erforderlich).