Vicodin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hydrocodon
Andere Namen	IUPAC:(5R,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17- methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on Latein: Hydrocodonum Dihydrocodeinon
Summenformel	C18H21NO3
CAS-Nummer	125-29-1
PubChem	5284569
ATC-Code	R05DA03
DrugBank	DB00956
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Wirkmechanismus	Opioid
Fertigpräparate	Hydrocodon® (CH) Dicodid® (D)
Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse	299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	198 °C [1]
Löslichkeit	Wasser: 6,9 g·l−1 (25 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	150 mg·kg−1 (Ratte s.c.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrocodon ist ein Analgetikum (Schmerzmittel) und ein Antitussivum (Hustenmittel), das dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört (Opioid). In den USA ist das Mittel hauptsächlich als Kombinationspräparat mit Paracetamol (engl. Acetaminophen) unter den Markennamen Vicodin^® und Lortab^®, sowie mit Ibuprofen als Reprexain^® bekannt und hat in den letzten Jahren einen ständig wachsenden Umsatz zu verzeichnen. In Deutschland wird der Wirkstoff unter dem Markennamen Dicodid^® vertrieben.

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine geringfügig stärkere antitussive Wirkung als Codein. Währenddessen die analgetische Wirkungsstärke 15 % derjenigen des Morphins beträgt, wird eine antitussive Wirksamkeit schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Dihydrocodeinon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Die Analgesie leitet sich möglicherweise nicht nur von Dihydrocodeinon ab, sondern teilweise von dessen Metaboliten (O-Demethylierung) Dihydromorphin. Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren im Bronchialtrakt. Es unterliegt in Europa dem Betäubungsmittelgesetz.^[2]

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

• allergische Reaktionen
• Atemschwäche
• epileptische Anfälle
• Schwächeanfälle
• Schwindelanfälle
• Hyperventilation
• Bewusstseinsstörungen
• erhöhte Müdigkeit
• Obstipation
• Anurie
• Mundtrockenheit
• Übelkeit
• Juckreiz
• veränderte Libido

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Hydrocodon bei ChemIDplus
2. ↑ Zitiert aus dem Arzneimittelkompendium der Schweiz

Weblinks

• Hydrocodon bei Erowid (englisch)

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