Glucuronsäure

Strukturformel
β-D-Glucuronsäure
Allgemeines
Name	Glucuronsäure
Andere Namen	3,4,5,6-Tetrahydroxytetrahydropyran- 2-carbonsäure
Summenformel	C6H10O7
CAS-Nummer	576-37-4 6556-12-3 (D-Glucuronsäure)
PubChem	94715
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	194,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165 °C[1]
pKs-Wert	3,18[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Glucuronsäure (bzw. Glucuronat) findet sich in pflanzlichen und tierischen Organismen. Sie ist die Uronsäure der D-Glucose, von der sie sich durch die Oxidationsstufe am sechsten Kohlenstoff unterscheidet, wo eine Carboxygruppe statt einer Hydroxygruppe vorliegt.

Im Stoffwechsel dient die Substanz der Entgiftung (Phase II der Biotransformation): Gift- und Arzneistoffe oder auch Steroidhormone wie das Östrogen werden durch Verbindung mit Glucuronsäure (Glucuronidierung) wasserlöslich gemacht; diese Konjugate können dann leichter ausgeschieden werden. Außerdem ist die Glucuronsäure Bestandteil von Glykosaminoglykanen (Knorpel).

Die Säure löst sich in Wasser und Alkohol, ihr Schmelzpunkt liegt bei 165 °C. In der kristallinen Form zeigt sich Mutarotation.

Physiologie

α-D-Glucuronsäure in (1) Tollens/Fischer-, (2) Haworth-, (3) Sessel-Darstellung und (4) stereochemischer Ansicht

Die Biosynthese der Glucuronsäure geht von UDP-Glucose aus, welches beim Glycogen-Aufbau entsteht. Dieses wird mithilfe der UDP-Glucose-6-Dehydrogenase zu UDP-Glucuronat umgewandelt. So an UDP gebunden wird Glucuronsäure leicht mittels der Glucuronosyltransferase an andere Liganden weitergegeben, wodurch deren Löslichkeit in Wasser erhöht wird. Für den Knorpelaufbau muss UDP-Glucuronat mithilfe des UDP-Glucuronat-Transporters ins endoplasmatische Reticulum geschafft werden, wo es mittels der UDP-Glucuronat-Decarboxylase zu UDP-α-D-Xylose umgesetzt wird. β-Glucuronidase katalysiert den Abbau von Inositol und Dermatan bzw. Keratansulfaten zu reiner Glucuronsäure (diese wird dann ausgeschieden).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Glucuronsäure bei Acros, abgerufen am 11. Juli 2007.
2. ↑ ^{a b} Arne Lützen, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ Datenblatt D-Glucuronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.

Wikilinks

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