Δ-Aminolävulinat

Δ-Aminolävulinat
Strukturformel
δ-Aminolävulinat
Allgemeines
Name δ-Aminolävulinat
Andere Namen

Delta-Aminolavulinat

Summenformel C5H7NO3
CAS-Nummer 106-60-5
Eigenschaften
Molare Masse 129 g/mol
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

δ-Aminolävulinat ist der wichtigste Metabolit bei der Biosynthese des roten Blutfarbstoffes Häm. Es entsteht in einer durch das mitochondriale Enzym δ-Aminolävulinatsynthase katalysierten Reaktion aus Succinyl-CoA und der Aminosäure Glycin:

Succinyl-CoA + Glycin → δ-Aminolävulinat + CO2 + CoA

Das benötigte Succinyl-CoA entstammt dem Citratzyklus, Glycin der Biosynthese aus Serin. Im weiteren Verlauf der Hämbiosynthese reagieren zwei Moleküle δ-Aminolävulinat zum sogenannten Porphobilinogen (PBG) und zwei Wassermolekülen. Diese Reaktion wird vom Enzym δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase (synonym: Porphobilinogen-Synthase) katalysiert.

2 δ-Aminolävulinat → PBG + 2 H2O

Das entstehende Porphobilinogen wird dann vom Mitochondrium ins Zytosol transportiert.

Quellen

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks


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