Betulinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Betulinsäure
Andere Namen	Mairin 3α-Hydroxymethyl-1-isopropenyl- 5α,5β,8,8,11α-pentamethyl- icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-säure
Summenformel	C30H48O3
CAS-Nummer	472-15-1
PubChem	64971
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	456,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	276 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Betulinsäure ist eine pentacyclische Triterpen-Carbonsäure, die als sekundärer Pflanzenstoff (Phytoalexin) hauptsächlich in der Rinde vieler verschiedener Pflanzenarten vorkommt.

Vorkommen und Herstellung

Betulinsäure findet sich in vielen Pflanzenarten, insbesondere der Rinde von Bäumen aus den Familien der Platanengewächse, der Birkengewächse und der Ebenholzgewächse, z.B. mit etwa 2,5 Prozent in Rinde von Platanen (Platanus acerifolia) und zu einem geringen Prozentsatz in dem getrockneten Rindensaft von Birken (lat. Betula, daher der Name). Sie kann sowohl oxidativ aus Betulin hergestellt werden andererseits durch Extraktion und mehrfache Kristallisation aus Platanenrinde. Besondere Vorteile der Gewinnung aus Platanen sind fehlende Verunreinigung mit anderen Terpenen und ein relativ geringer Energieaufwand. Auf den Herstellungsprozess hat die Biosolutions Halle GmbH ein Patent. Das Patent des Extraktionsverfahrens wurde inzwischen vom Pharmahersteller Boehringer Ingelheim aufgekauft.

Verwendung

Betulinsäure wirkt im Laborversuch hemmend gegenüber Melanomzellen (durch Einleitung des Zelltod-Programms), und HI-Viren (durch Hemmung der reversen Transkriptase). Sie bildet die Ausgangssubstanz für weiterentwickelte AIDS-Medikamente wie Bevirimat (PA-457), welches zur Zeit klinisch getestet wird. Die Wirksamkeit von Betulinsäure gegen Dermatophyten und Plasmodien deutet auf den ursprünglichen Nutzen des Stoffes gegen Pilz- und Plasmodienbefall der Pflanze. Für die medizinische Anwendung gegen Malaria sind die erforderliche Dosis bzw. deren Nebenwirkungen aber zu hoch.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Betulinsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

Literatur

• D. Yu et al.: New developments in natural products-based anti-AIDS research. Med Res Rev. 3/27/2006. S. 108–132. PMID 16888749
• I.C. Sun et al.: Anti-AIDS agents. 32. Synthesis and anti-HIV activity of betulin derivatives. Bioorg Med Chem Lett. 8/10/1998. S. 1267–1272. PMID 9871747
• S. Dathe et al.: Mitochondriale Schädigung von Humanspermien durch das Onkotherapeutikum Betulinsäure. Hautarzt. 56/8/2005. S. 768–772 Abstract
• J.C. Steele et al.: In vitro and in vivo evaluation of betulinic acid as an antimalarial. Phytother Res. 13/2/1999. S. 115–119. PMID 10190183
• H.L. Ziegler et al.: Loading of erythrocyte membrane with pentacyclic triterpenes inhibits Plasmodium falciparum invasion. Planta Med. 72/7/2006. S. 640–642. PMID 16732511
• J.R. Kuiate et al.: Antidermatophytic triterpenoids from Syzygium jambos (L.) Alston (Myrtaceae). Phytother Res. 2006 PMID 17128435
• S. Jäger et al.:Solubility Studies of Oleanolic Acid and Betulinic Acid in Aqueous Solutions and Plant extracts of Viscum album. Planta Med. 73/2/2007 S. 157–162.

Weblinks

• Gewinnung von Betulinsäure