Biuret

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biuret
Andere Namen	Carbamoylharnstoff Imidodicarbonsäurediamid Allophansäureamid
Summenformel	C2H5N3O2
CAS-Nummer	108-19-0
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	103,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,47 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	185–190 °C (Zersetzung) [2]
Siedepunkt	Zersetzung ab 188 °C [2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C) [2] gut in heißem Wasser und Alkohol[1] wenig in Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Biuret ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, die sich von der instabilen Allophansäure (Carbamoylcarbamidsäure H₂N–CO–NH–COOH) ableitet. Biuret entsteht bei der Pyrolyse von Harnstoff durch Kondensation von zwei Molekülen Harnstoff unter Abspaltung von einem Molekül Ammoniak.

Darstellung

Biuret entsteht beim Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak:

Neben Biuret entstehen auch geringe Mengen an Triuret und Melamin.

Eigenschaften und Nachweis

Biuret ist ein farblose, kristalline, wasseranziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heißem Wasser löst (aufgrund schwach ampholyter Eigenschaften im Sauren und Basischen besser als im Neutralen). Biuret geht beim Erhitzen teilweise in Melamin über. Bei der Zersetzung von Biuret ab 188 °C können neben Cyanursäure und Ammoniak auch noch Stickstoffoxide sowie Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen. Auf Pflanzen wirkt Biuret toxisch; schon geringe Mengen (50–150 ppm in Dünger) bewirken eine Chlorose.^[4]

Mit Kupfer(II)-Ionen bildet sich im alkalischen Medium ein violetter Komplex.
Bei der sogenannten Biuretreaktion mit Proteinen ist ein ähnlicher Farbton zu beobachten. Hier fungieren statt Biuret die Peptidgruppen als Liganden für das Kupferion. Diese Reaktion kann für den Nachweis von Proteinen in wässrigen Lösungen verwendet werden. So kann in der klinischen Diagnostik mittels der Biuretmethode nach Weichselbaum das Gesamtprotein in Körperhöhlenergüssen (Transsudaten und Exsudaten) bestimmt werden.

Verwendung

Es ist keine industrielle Verwendung von Biuret bekannt.

Biuret ist als Verunreinigung in jedem industriell hergestellten Harnstoff vorhanden. Bei der Verwendung von Harnstoff als Düngemittel ist der Gehalt an Biuret allerdings begrenzt (meist kleiner 1 %), da sich dieses hemmend auf das gesunde Pflanzenwachstum auswirkt.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 108-19-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Biuret bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.
4. ↑ ^{a b} Haas, A.R.C., Brusca, J.N. : Biuret, Toxic Form of Nitrogen, California Agriculture, 1954 8(6):7,11

Siehe auch

• Amin

Weblinks

• Nachweisreaktion – Biuretprobe