Buttersäureester

Buttersäureester (oben) und Isobuttersäureester (unten). R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.).

Die Buttersäureester (auch Butansäureester; ferner auch Butyrate oder Butanoate) zeichnen sich – im Gegensatz zu ihrer Stammverbindung Buttersäure – durch ihre wohlriechenden fruchtartigen Geruchsnoten aus.

Sie lassen sich unterscheiden in Ester der Buttersäure und der Isobuttersäure.

Herstellung

Ihre Herstellung erfolgt

• entweder aus Buttersäure bzw. Isobuttersäure und den betreffenden Alkoholen in Gegenwart einer Mineralsäure als Katalysator
• oder durch Umsetzung der entsprechenden Säurechloride bzw. Säureanhydride mit den betreffenden Alkoholen.

Eigenschaften

Die niedermolekularen Buttersäureester sind farblose, flüchtige, brennbare Substanzen, die in Wasser unlöslich, aber mit organischen Lösungsmitteln mischbar sind.

Die einzelnen Ester können hinsichtlich ihrer Geruchsnote bestimmten Früchten zugeordnet werden:

• Buttersäuremethylester (Methylbutyrat) – Apfel
• Buttersäureethylester (Ethylbutyrat) – Ananas
• Buttersäurepentylester (Pentylbutyrat) – Aprikose
• Buttersäureisopentylester (Isopentylbutyrat) – Birne
• Isobuttersäuremethylester (Methylisobutyrat) – Aprikose
• Isobuttersäurepropylester (Propylisobutyrat) – Ananas/Erdbeere
• Isobuttersäureisopentylester (Isopentylisobutyrat) – Banane/Ananas
• Isobuttersäureoctylester (Octylisobutyrat) – Pastinak
• Isobuttersäurebenzylester (Benzylisobutyrat) – Jasmin/Erdbeere

Verwendung

Daraus ergeben sich vielfältige Anwendungen für diese Verbindungen als Duft- und Aromastoffe. Teilweise werden sie auch als Lösungsmittel verwendet.

Quellen

• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 243–246.
• J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 556–557.