2-Aminochinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Aminochinolin
Andere Namen	Chinolin-2-amin Chinolinyl-2-amin
Summenformel	C9H8N2
CAS-Nummer	580-22-3
Eigenschaften
Molare Masse	144,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-315-318-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-37/38-41 S: 26-36/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Aminochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 2-Position eine Aminogruppe trägt.

Darstellung

2-Aminochinolin kann durch Aminierung von Chinolin hergestellt werden. Viele nukleophile aromatische Substitutionen laufen an Chinolin, bevorzugt an der elektronenarmen 2-Position des Pyridinrings, ab.^[3] Hierzu gehört die Aminierung durch eine Tschitschibabin-Reaktion, bei welcher durch Verwendung von Kaliumamid als Nukleophil in flüssigem Ammoniak bei –66 °C das Amidion bevorzugt an die 2-Position von Chinolin addiert. Durch anschließende Oxidation mit Kaliumpermanganat kann 2-Aminochinolin freigesetzt werden.^[4] Hierbei handelt es sich um das kinetische Reaktionsprodukt. Bei Erhöhung der Reaktionstemperatur auf −40 °C findet eine Isomerisierung zum thermodynamisch stabileren 4-substituierten Produkt statt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Ref. 4 971393; Journal; Jaenisch; CHBEAM; Chemische Berichte; 56; 1923; 2450; ISSN: 0002-7864.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Aminoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
3. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
4. ↑ H van der Plas: Oxidative Amino-Dehydrogenation of Azines, in: Adv. Heterocycl. Chem. 2004, 86, 1–40.
5. ↑ J. A. Zoltewicz, L. S. Helmick, T. M. Oestreich, R. W. King, P. E. Kandetzki: Addition of amide ion to isoquinoline and quinoline in liquid ammonia. Nuclear magnetic resonance spectra of anionic σ-complexes, in: J. Org. Chem. 1973, 38, 1947–1949; doi:10.1021/jo00950a036.