2-tert-Butylpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-tert-Butylpyridin
Andere Namen	2-(1,1-Dimethylethyl)-pyridin
Summenformel	C9H13N
CAS-Nummer	5944-41-2
PubChem	138630
Eigenschaften
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	−33 °C[1] 105 °C (Pikratsalz)[1]
Siedepunkt	169 °C (991 hPa)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,4891[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-tert-Butylpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position einen tert-Butylrest trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann aus Pyridin durch radikalische Substitution in einer Minisci-Reaktion hergestellt werden. Hierzu wird Pyridin mit Pivalinsäure, Silbernitrat und Ammoniumperoxodisulfat in schwefelsaurer Lösung zur Reaktion gebracht. Aus Pivalinsäure wird hierbei ein tert-Butylradikal generiert, welches dann mit dem Pyridinring in hoher Selektivität in 2-Position reagiert. Das Produkt wird mit einer exzellenten Ausbeute von 97 % erhalten.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} H. C. Brown, W. A. Murphey: A Convenient Synthesis of the Monoalkylpyridines; a New Prototropic Reaction of 3-Picoline, in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, S. 3308–3312; doi:10.1021/ja01151a093.
2. ↑ H. P. Hopkins Jr., D. V. Jahagirdar, P. S. Moulik, D. H. Aue, H. M. Webb, W. R. Davidson, M. D. Pedley: Basicities of the 2-, 4-, 2,4-di-, and 2,6-disubstituted tert-butylpyridines in the gas phase and aqueous phase: steric effects in the solvation of tert-butyl-substituted pyridines and pyridinium cations, in: J. Am. Chem. Soc, 1984, 106, S. 4341–4348; doi:10.1021/ja00328a007.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.