4,6-Dinitroresorcin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,6-Dinitroresorcin
Andere Namen	4,6-Dinitro-1,3-dihydroxybenzol 4,6-Dinitro-1,3-benzendiol
Summenformel	C6H4N2O6
CAS-Nummer	616-74-0
PubChem	61158
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	200,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C[2]
pKs-Wert	3,98[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4,6-Dinitroresorcin ist ein gelber Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Die Darstellung von 4,6-Dinitroresorcin beruht darauf, vor der eigentlichen Nitrirerung die Position 2 am Benzolkern sterisch zu hindern. Dazu wird Resorcin mit Essigsäureanhydrid zum Diacetat verestert, dann wird mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert und der Ester verseift.^[4][5]

Ein weiterer Syntheseweg geht vom 2-Chlorresorcin aus, das zunächst zum 2-Chlor-4,6-dinitroresorcin nitriert wird. Danach wird das Chloratom wieder entfernt.^[6]

Derivate

Die Alkylierung von 4,6-Dinitroresorcin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

Ether des 4,6-Dinitroresorcins^[2]

Verbindung	Monomethylether	Dimethylether	Monoethylether	Diethylether
CAS-Nummer	51652-35-8	1210-96-4
Molmasse	214,1	228,1	228,1	256,2
Schmelzpunkt	113 °C	157 °C	77 °C	133 °C

Veresterung mit Essigsäureanhydrid führt zum Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 139 °C liegt.^[2]

Verwendung

4,6-Dinitroresorcin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Poly-(p-phenylenbenzobisoxazol) (PBO).^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ Jared Ledgard: The preparatory manual of explosives, Third Edition, S. 428 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
2. ↑ ^{a b c d} J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2768 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ US Patent 4745232 – Process for preparing 4,6-dinitroresorcinol.
5. ↑ R. J. Schmitt, D. S. Ross, J. R. Hardee, J. F. Wolfe: Synthesis of 4,6-Dinitroresorcinol, in: J. Org. Chem., 1988, 53 (23), S. 5568–5569; doi:10.1021/jo00258a039.
6. ↑ Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 396 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
7. ↑ Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 106 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).