2,4,6-Tribromresorcin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Tribromresorcin
Andere Namen	2,4,6-Tribrombenzen-1,3-diol
Summenformel	C6H3Br3O2
CAS-Nummer	2437-49-2
PubChem	17094
Eigenschaften
Molare Masse	346,8 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	114-116 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
LD50	395 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,4,6-Tribromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört.

Darstellung

2,4,6-Tribromresorcin kann durch Bromierung von Resorcin in Chloroform hergestellt werden.^[3][4]

Wird Brom im Überschuss eingesetzt, reagiert das 2,4,6-Tribromresorcin zu 2,4,4,6,6-Pentabrom-1-cyclohexen-3,5-dion weiter.^[5] Durch Zugabe von Kaliumiodid kann diese Reaktion rückgängig gemacht werden.

Reaktionen

Aus 2,4,6-Tribromresorcin kann im Labor durch Umsetzung mit Natriumsulfit und Natriumhydroxid in einem 5:1 Wasser/Methanol-Gemisch 2-Bromresorcin hergestellt werden.^[3]

Die Nitrierung von 2,4,6-Tribromresorcin mit salpetriger Säure führt zur Verdrängung eines Bromatoms unter Bildung von 2,6-Dibrom-4-Nitroresorcin.^[6]

Wird die Nitrierung mit rauchender Salpetersäure durchgeführt, werden zwei Bromatome verdrängt, es entsteht 2-Brom-4,6-Dinitroresorcin.^[7]

Wird das 2,4,6-Tribromresorcin vor der Nitrierung mit Acetanhydrid verestert, so lagert sich die Nitrogruppe an der Position 5 an.^[7] Auch der Diethylether (Schmelzpunkt 68-69 °C) reagiert auf diese Weise.^[7] Das Diacetat schmilzt bei 108 °C.^[7]

Das Natriumsalz des 2,4,6-Tribromresorcins kann in ethanolischer Lösung hergestellt werden und kristallisiert mit zwei Molekülen Ethanol mit der stöchiometrischen Zusammensetzung C₆HBr₃(ONa)₂·2C₂H₅OH.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,4,6-Tribromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
2. ↑ J.E.Lightowler, H.J.Rylance: On the anti-inflammatory activity of some substituted phenolic compounds. In: British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 1964, Vol. 22, S.221ff, PMID 1703990.
3. ↑ ^{a b} Timo Liebig: Konkave N-Heterocyclische Katalysator-Systeme. Universität Kiel, 2006.
4. ↑ Michael Abbass: Konkave 1,10-Phenantroline mit zusätzlicher Funktionalität in 4'-Position. Universität Kiel, 2002.
5. ↑ H.P. Latscha, H.A. Klein, G.W. Linti: Analytische Chemie. 4. Auflage, Springer, 2003, ISBN 978-3-540-40291-6, S. 287 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche.
6. ↑ H. H. Hodgson, E. W. Smith: "The replacement of bromine in bromophenols by the nitro-group. Part I. 2:4:6-Tribromo-3-nitrophenol and -3-chlorophenol. Some cases of group migration" in J. Chem. Soc., 1931, 2268-2272. doi:10.1039/JR9310002268
7. ↑ ^{a b c d e} C. L. Jackson, F. L. Dunlap: "Certain Bromine Derivatives of Resorcine" in American Chemical Journal '1896, 18, S. 117ff. Volltext