Dihydrouridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydrouridin
Andere Namen	D (Kurzcode) 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinan-2,4-dion 5,6-Dihydrouridin
Summenformel	C9H14N2O6
CAS-Nummer	5627-05-4
PubChem	94312
Eigenschaften
Molare Masse	246,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dihydrouridin (D, UH₂, Uh) ist ein Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor. Es besteht aus einer β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem Dihydrouracil. Es entsteht durch Addition zweier Wasserstoffatome zu Uridin, so dass ein vollständig gesättigter Ring ohne weitere Doppelbindungen entsteht.

Eigenschaften

Der Ring ist aufgrund der fehlenden Doppelbindung nicht planar und dadurch flexibler. Dihydrouridin destabilisiert erheblich die C3'-endo-Konformation des Zuckers, die für die Ausbildung der A-Typ-helikalen RNA notwendig ist. Dihydrouridin begünstigt dagegen die C2'-endo-Konformation des Zuckers, diese ist flexibler als die C3'-endo-Konformation. Es ist eine größere konformative Flexibilität und dynamische Bewegung in solchen Regionen der RNA anzutreffen, wo tertiäre Wechselwirkungen und Schleifenbildung gleichzeitig erforderlich sind. Während also Pseudouridin und 2'-O-Methylierungen die lokale RNA-Struktur stabilisieren, ist dies bei Dihydrouridin das Gegenteil.^[2]

In der tRNA ist Dihydrouridin recht häufig vertreten, aufgrund des häufigen Vorkommens in einem Abschnitt wird ein Teil der tRNA als Dihydrouracil-Arm/-Schleife bezeichnet.

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. Dihydrouridin ist hier mit D gekennzeichnet und kommt an drei Stellen vor.

tRNA von Organismen, die bei niedrigen Temperaturen wachsen (Psychrophile), besitzen hohe 5,6-Dihydrouridin-Gehalte (40–70 % mehr als im Durchschnitt), die die notwendige lokale Flexibilität der tRNA bei oder unter dem Gefrierpunkt gewährleisten.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ J.J. Dalluge, T. Hashizume, A.E. Sopchik, J.A. McCloskey, D.R. Davis: „Conformational Flexibility in RNA: The Role of Dihydrouridine“, in: Nucleic Acids Res., 1996 March 15, 24 (6), S. 1073–1079; doi:10.1093/nar/24.6.1073; PMID 8604341; PMC 145759.
3. ↑ J.J. Dalluge, T. Hamamoto, K. Horikoshi, R.Y. Morita, K.O. Stetter, J.A. McCloskey: „Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria“, in: J. Bacteriol., 1997 March 1, 179 (6), S. 1918–1923; PMID 9068636; PMC 178914.

Weblinks

• Dihydrouridine (wikigenes.org)
• Human Metabolome Database: Dihydrouridine (HMDB00497)