5-Flucytosin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	5-Flucytosin
Andere Namen	5-Fluorcytosin 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-on
Summenformel	C4H4FN3O
CAS-Nummer	2022-85-7
PubChem	3366
ATC-Code	J02AX01
DrugBank	DB01099
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	129,09 g·mol−1
Schmelzpunkt	298–300 °C (Zers.)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 361 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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5-Flucytosin, oft auch 5-Fluorcytosin (Handelsname: Ancotil), ist ein Analogon der Nukleinbase Cytosin und wird als systemisches Antimykotikum zur Behandlung von Mykosen verwendet.

Pharmakologie

5-Fluorcytosin gilt als sogenanntes Prodrug. Durch eine Cytosin-Permease wird es in die Pilzzelle aufgenommen und dort sofort durch die Cytosin-Desaminase zu 5-Fluoruracil desaminiert.^[2] Die Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil erfolgt in den Zellen von Säugetieren nicht oder nur in geringem Maße. Ob 5-Fluorcytosin in Menschen als Karzinogen wirken kann, ist noch nicht bekannt.

Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil

5-Fluorouracil inhibiert die DNA-Synthese und kann zur Bildung fehlerhafter RNA führen, womit es fungistatisch (pilzwachstumshemmend) wirkt. 5-Fluorcytosin wirkt gegen Candida-Arten (hier gibt aber teilweise schon Resistenzen), Aspergillus-Arten und weitere Pilze. Um weiteren Resistenzbildungen vorzubeugen, wird es häufig mit Amphotericin B kombiniert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 5-Fluorocytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
2. ↑ F. von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen A-K, S. 226, 5. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 1998, ISBN 3-540-61618-7.

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