- Chinolin-6-sulfonsäure
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Strukturformel 
Allgemeines Name Chinolin-6-sulfonsäure Andere Namen 6-Chinolinsulfonsäure
Summenformel C9H7NO3S CAS-Nummer 65433-95-6 Eigenschaften Molare Masse 209,23 g·mol−1 Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Chinolin-6-sulfonsäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 6-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.
Darstellung
Chinolin-6-sulfonsäure kann nicht direkt durch Sulfonierung von Chinolin mit Oleum bei moderater Temperatur hergestellt werden. Hierbei entsteht ein Gemisch aus den in 5- und 8-Position substituierten Derivaten, da die elektrophile aromatische Substitution an diesen Positionen am schnellsten abläuft. Deshalb handelt es sich dabei um die kinetischen Reaktionsprodukte.[2] Bei Erhitzung des Produktgemischs auf über 250 °C findet jedoch eine Isomerisierung zur thermodynamisch günstigeren Chinolin-6-sulfonsäure statt.[3]
Einzelnachweise
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
- ↑ G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid, in: J. Org. Chem. 1946, 11, 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.
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