Arhalofenat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Arhalofenat
Andere Namen	(–)-Halofenat (R)-Halofenat (R)-(−)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethyl- phenoxy)acetat-2- acetylaminoethylester
Summenformel	C19H17ClF3NO4
CAS-Nummer	24136-23-0
PubChem	33584
ATC-Code	A10[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidiabetikum
Wirkmechanismus	PPARγ-Partialagonist
Eigenschaften
Molare Masse	415,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Arhalofenat ist ein in der klinischen Entwicklung befindlicher potenzieller Arzneistoff, der als Antidiabetikum bei der Behandlung des Typ-2-Diabetes eingesetzt werden soll. Chemisch ist er das (R)-Enantiomer des Halofenats. Arhalofenat ist ein Prodrug und wird als solches erst im Organismus in seine Wirkform, der freien R-(−)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethyl-phenoxy)-essigsäure, überführt. Diese vermittelt ihre Effekte als Partialagonist über Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren γ (PPARγ). Im Tierversuch konnte für Arhalofenat eine Insulin sensibilisierende und Blutzucker senkende Wirkung nachgewiesen werden.^[2] Darüber hinaus senkt Arhalofenat den Triglycerid-Spiegel im Blut über einen noch unbekannten Mechanismus.^[3]

Arhalofenat wird vom US-amerikanischen Pharmaunternehmen Metabolex entwickelt.

Chemie

Stereochemie

Arhalofenat ist das wirksame (R)-Enantiomer, das Eutomer, des racemischen Arzneistoffes Halofenat [1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer] mit einem Stereozentrum.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Gregoire FM, Zhang F, Clarke HJ, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a novel peroxisome proliferator-activated receptor-ligand with weak transactivation activity retains antidiabetic properties in the absence of weight gain and edema. In: Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 23, Nr. 7, Juli 2009, S. 975–988. doi:10.1210/me.2008-0473. PMID 19389808. Abgerufen am 21. Juli 2010.
3. ↑ Chandalia A, Clarke HJ, Clemens LE, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a Novel Non-TZD Selective Partial PPAR-gamma Agonist Lowers Triglyceride Independently of PPAR-alpha Activation. In: PPAR Research. 2009, 2009, S. 706852. doi:10.1155/2009/706852. PMID 19404482. Volltext bei PMC: 2673481. Abgerufen am 21. Juli 2010.
4. ↑ J. Xu: Metabolic Diseases Drug Discovery - Strategic Research Institute's Third International World Summit. PPAR and PTB1B modulators. In: IDrugs. 2004, 7, S. 836-838.