Hexamethylbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexamethylbenzol
Andere Namen	Mellitol Melliten
Summenformel	C12H18
CAS-Nummer	87-85-4
PubChem	6908
Eigenschaften
Molare Masse	162,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,042 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	164–166 °C[2]
Siedepunkt	264 °C[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexamethylbenzol (Mellitol, Melliten) ist ein mit sechs Methylgruppen substituiertes Benzol. Der Trivialname Mellitol leitet sich aus der Mellitsäure (Benzolhexacarbonsäure) ab, die wiederum aus Mellit (Honigstein) isoliert wurde. In gleicher Weise leitet sich daraus der Trivialname des 1,2,3-Trimethylbenzols (Hemellitol, Hemi-Mellitol) ab. Die Silbe hemi- kennzeichnet hier die Hälfte an Substituenten.

Mellitol (Hexamethylbenzol)	Hemellitol

Hexamethylbenzol ist ein Feststoff; der Schmelzpunkt liegt bei 164–166 °C und ist damit der höchste der methylsubstituierten Benzole. Zur Darstellung wird eine Lösung von Phenol in Methanol über einen längeren Zeitraum auf einen aktivierten Aluminiumoxid-Katalysator von 530 °C getropft.^[3] Hexamethylbenzol findet Verwendung in metallorganischen Synthesen.^[4][5][6][7]

Einzelnachweise

1. ↑ L. O. Brockway, J. M. Robertson: "The Crystal Structure of Hexamethylbenzene and the Length of the Methyl Group Bond to Aromatic Carbons", in: J. Chem. Soc., 1939, S. 1324–1332.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Hexamethylbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2010.
3. ↑ N. M. Cullinane, S. J. Chard, C. W. C. Dawkins: Hexamethylbenzene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 4, p. 520 (1963); Vol. 35, p. 73 (1955); PDF.
4. ↑ H. H. Zeiss, W. Herwig: "ACETYLENIC π-COMPLEXES OF CHROMIUM IN ORGANIC SYNTHESIS", in: J. Am. Chem. Soc., 1958, 80 (11), S. 2913; doi:10.1021/ja01544a091.
5. ↑ B. Franzus, P. J. Canterino, R. A. Wickliffe: "TITANIUM TETRACHLORIDE-TRIALKYLALUMINUM COMPLEX – A CYCLIZING CATALYST FOR ACETYLENIC COMPOUNDS", in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (6), S. 1514; doi:10.1021/ja01515a061.
6. ↑ Ernst Otto Fischer, Hans Hasso Lindner: "Über Aromatenkomplexe von Metallen. LXXVI. Di-hexamethylbenzol-metall-π-komplexe des ein- und zweiwertigen Kobalts und Rhodiums", in: Journal of Organometallic Chemistry, 1964, 1 (4), S. 307–317; doi:10.1016/S0022-328X(00)80056-X.
7. ↑ Ernst Otto Fischer, Manfred Wilhelm Schmidt: "Über Aromatenkomplexe von Metallen, XCI. Über monomeres und dimeres Bis-hexamethylbenzol-rhenium", in: Chemische Berichte, 1966, 99 (7), S. 2206–2212; doi:10.1002/cber.19660990719.