Caryophyllene

Caryophyllene
Name	α-Caryophyllen	β-Caryophyllen
Strukturformel
Andere Namen	Humulen	E-BCP
CAS-Nummer	6753-98-6	87-44-5
PubChem	5281520	5281515
Summenformel	C15H24
Molare Masse	204,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	gelblich-grüne Flüssigkeit[1]	Flüssigkeit von nelken- bis terpentinähnlichem Geruch[2]
Siedepunkt	166–168 °C[1]	260–261 °C[3]
Dichte	0,90–0,91 g·cm−3[1]	0,89 g·cm−3[3]
GHS- Einstufung [4] [5]	Achtung	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	315-319-335	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​305+351+338	keine P-Sätze
Gefahrstoff- kennzeichnung[4][3]	Reizend (Xi)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	36/37/38	38-65
S-Sätze	26-36	(2)-26-36-62

Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen) und β-Caryophyllen. α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Gewürznelken und vielen Basilikum-Arten vor. β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) ist bicyclisch gebaut, es findet sich in Basilikum, Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel und Pfeffer. Sergio Rasmann von der Universität de Neuchatel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.^[6]

β-Caryophyllen oxidiert an der Luft zu Caryophyllenoxid, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.^[7]

Pharmakologie

β-Caryophyllen ist ein CB₂-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.^[8] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB₂-Rezeptor aber auch den CB₁-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt α bei Goods Company
2. ↑ Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt β bei Goods Company
4. ↑ ^{a b} Datenblatt a-Humulene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
5. ↑ Datenblatt (-)-trans-Caryophyllene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
6. ↑ Spektrum der Wissenschaft November 2009, S. 20–22, Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge
7. ↑ M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S.538–545; PMID 16226832.
8. ↑ Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26): S. 9099-9104; PMID 18574142; doi:10.1073/pnas.0803601105.
9. ↑ Deutsches Ärzteblatt vom 24. Juni 2008: Pizzagewürz Oregano hilft gegen Entzündungen