Cannabinol

Cannabinol
Strukturformel
Struktur von Cannabinol
Allgemeines
Name Cannabinol
Andere Namen

IUPAC: 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl -6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
Summenformel C21H26O2
CAS-Nummer 521-35-7
PubChem 2543
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoide
Verschreibungspflichtig: entfällt, da betäubungsmittelrechtlich nicht verkehrsfähig (D)
Eigenschaften
Molare Masse 310,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

77 °C[1]
Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

13,5 g·kg−1 (Maus p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cannabinol, (CBN) ist ein Vertreter der natürlich vorkommenden Cannabinoide. Es ist nicht psychoaktiv und bindet nur sehr schwach am Cannabinoid-1-Rezeptor[3]. CBN ist ein Oxidationsprodukt von Tetrahydrocannabinol (THC). Die letale Dosis (LD50) beim Rhesusaffen beträgt 212 mg·kg−1 Körpergewicht bei intravenöser Verabreichung.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Cannabinol bei ChemIDplus.
  2. ↑ a b Datenblatt 2,3-Dihydroxytoluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2008.
  3. ↑ Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK: Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. In: J. Med. Chem.. 43, Nr. 20, 2000, S. 3778–3785. doi:10.1021/jm0001572. PMID 11020293.
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