Cyfluthrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyfluthrin
Andere Namen	beta-Cyfluthrin alpha-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3- (2,2-dichlorvinyl)- 2,2-dimethylcyclopropancarboxylat 3-(2,2-Dichlorethenyl)- 2,2-dimethyl-cyclopropan
Summenformel	C22H18Cl2FNO3
CAS-Nummer	68359-37-5
PubChem	50153
ATC-Code	P03BA01
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	434,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	60 °C[1]
Siedepunkt	210 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-331-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​273-​284-​301+310 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 23-28-50/53-26/28 S: (1/2)-36/37/39-45-60-61
LD50	900 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] > 5000 mg·kg−1 (dermal Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyfluthrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide und Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Cyfluthrin ist ein brennbarer brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch.^[6] Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von Enantiomeren (also acht Isomeren), welche aus zwei cis-und zwei trans-isomeren Paaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können. In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.^[7]

Verwendung

Cyfluthrin wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.^[1] Es wurde 1981 in den USA erstmalig zugelassen.^[8]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind (als beta-Cyfluthrin) mehrere Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyfluthrin als Wirkstoff enthalten.^[9]

Weblinks

• Department of Pesticide Regulation Canada: Environmental Fate of Cyfluthrin

Handelsnamen

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo and Tempo H. Es wird auch als Kombinationsprodukt mit Methamidophos (Baythroid TM) und Tebupirimphos (Aztec) angeboten.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 68359-37-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ EU: Review report for the active substance beta-cyfluthrin. 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011. 
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 68359-37-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt β-Cyfluthrin, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2011.
5. ↑ Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-30644610-8 (Seite 250 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011. 
7. ↑ Inchem: Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food. Abgerufen am 25. Juli 2011. 
8. ↑ cyfluthrin. 1994, abgerufen am 25. Juli 2011. 
9. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 11. September 2011
10. ↑ Extonet: Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.