Diethylaminoschwefeltrifluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylaminoschwefeltrifluorid
Andere Namen	DAST N,N-Diethylaminoschwefeltrifluorid
Summenformel	C4H10SNF3
CAS-Nummer	38078-09-0
PubChem	123472
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	161,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3[1]
Siedepunkt	46–47 °C (13 hPa)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-302-312-314-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 5-10-14-35 S: 8-26-30-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist kurz als DAST bezeichnet) ist eine Organoschwefelverbindung.

Gewinnung und Darstellung

Diethylaminoschwefeltrifluorid kann durch Reaktion von Diethylaminotrimethylsilan und Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.^[3]

$\mathrm{Et_2NSiMe_3 + SF_4 \longrightarrow Et_2NSF_3 + Me_3SiF}$

Eigenschaften

Diethylaminoschwefeltrifluorid ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und beim Erhitzen zersetzt;^[1] die Zersetzung beginnt bei etwa 50 °C und verläuft bei 90 °C stürmisch.^[4]

Verwendung

Diethylaminoschwefeltrifluorid wird in der organischen Chemie als mildes Fluorierungsmittel verwendet. Es dient auch als Katalysator bei Friedel-Crafts-Allylierungen.^[2]

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt mit Wasser, beim Erhitzen über 90 °C und bei Destillation kann eine stürmische bis explosive Zersetzung auftreten. Sichere Handhabung ist nur unter 50 °C sowie in Lösung möglich.^[4] Bei Haut- oder Augenkontakt der brennbaren Flüssigkeit sind schwere Verätzungen möglich.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Diethylaminoschwefeltrifluorid bei Merck, abgerufen am 16. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt (Diethylamino)sulfur trifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
3. ↑ W. J. Middleton, E. M. Bingham: Diethylaminosulfur Trifluoride. In: Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, S.440; Vol. 57, p.50. PDF.
4. ↑ ^{a b} P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641.