11-cis-Retinal

Strukturformel
11-cis-Retinal all-trans-Retinal
Allgemeines
Name	Retinal
Andere Namen	Retinaldehyd 11-cis-Retinal [Synonym: (11Z)-Retinal all-trans-Retinal [Synonym: all-(E)-Retinal IUPAC: 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal (ohne Stereochemie)
Summenformel	C20H28O
CAS-Nummer	564-87-4 (11-cis) 116-31-4 (all-trans)
PubChem	1070
Kurzbeschreibung	gelb bis orange-rote Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	284,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	63 °C (all-trans) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) all-trans R- und S-Sätze R: 22-38 S: 22-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Retinal gehört zu den Carotinoiden und stellt mit anderen verwandten Verbindungen das Vitamin A dar. Es ist der Aldehyd des Retinols.

Zwei isomere Formen des Retinals sind beim Sehvorgang wichtig: 11-cis-Retinal und all-trans-Retinal. 11-cis-Retinal ist der lichtempfindliche Bestandteil des Rhodopsin-Moleküls, welches in den Stäbchen (Retina) im Auge der entscheidende lichtempfindliche Farbstoff ist. Durch Absorption von Licht wird das 11-cis-Retinal in die all-trans-Konfiguration überführt.^[3] Dies löst eine Signaltransduktionskaskade aus, durch die das Lichtsignal auf dem Umweg über die atomare Begegnung im Retinal in ein elektrochemisches Signal umgewandelt wird, das Rezeptorpotential der Stäbchenzelle. Fällt die Reizung durch Licht weg, wird das Retinal durch eine Isomerase wieder in die cis-Form umgewandelt.^[3]

Die Bedeutung für das Sehvermögen ist auch der Grund, warum im Volksmund die Aussage verbreitet ist, Karotten seien gut für die Augen. Das β-Carotin in vielen gelb und rötlich gefärbten Gemüsearten wird für die Bildung von Retinal benötigt. Vitamin A₁ (Retinol) steht in enger struktureller Beziehung zum all-trans-Retinal.

Andere isomere Formen des Retinals sind bekannt, besitzen aber weder in der Natur noch in der Technik nennenswerte Bedeutung.

Einzelnachweise

1. ↑ all-trans-Retinal bei ChemIDplus
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
3. ↑ ^{a b} Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 2. Auflage, 1988, S. 774−775, ISBN 3-342-00280-8.

11-cis-Retinal nimmt ein Lichtquant auf und lagert sich zum all-trans-Isomer um