Carnosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-Carnosin
Andere Namen	β-Alanyl-L-histidin (S)-2-(3-Aminopropanoylamino)- 3-(3H-imidazol-4-yl)propansäure
Summenformel	C9H14N4O3
CAS-Nummer	305-84-0
PubChem	439224
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260 °C[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	> 14.930 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Carnosin (β-Alanyl-L-histidin) ist ein Dipeptid, bestehend aus den Aminosäuren β-Alanin und Histidin. Es kommt in erhöhter Konzentration im humanen Muskel- und im Gehirngewebe vor. Bei Vögeln dagegen stattdessen das Methyl-Derivat Anserin.

Versuche haben gezeigt, dass es als ein effektives Nahrungsergänzungsmittel für Menschen, die unter Autismus leiden, genutzt werden kann. Es wirkt sich auf Gehirnareale, die für Hören, Sprache, Bewegung und Sozialisation zuständig sind, aus. Allerdings kann Carnosin bewirken, dass der Corticosteronspiegel steigt. Hiermit lässt sich die Hyperaktivität erklären, die bei der Verabreichung hoher Dosen zu beobachten ist. Forscher aus Australien, Großbritannien und Russland haben außerdem gezeigt, dass Carnosin verschiedene antioxidative Wirkungen aufweist, die möglicherweise vorteilhaft sein können.

Die Reaktion von Carnosin mit ROS (reactive oxygen species) wurde getestet. Es kann diese ebenso gut abfangen (scavenger) wie α-β-ungesättigte Aldehyde, die bei der Peroxidation von Fettsäuren der Zellmembran während des oxidativen Stresses gebildet werden. Es kann verschiedene Metallionen chelatieren und die Glykierung verhindern.

Hingegen wurden einige Untersuchungen bezüglich des nützlichen Effektes von N-Acetyl-Carnosin in Bezug auf die Erkrankung Grauer Star noch nicht überprüft. Britain's Royal College of Ophthamologists erklärte, dass weder Sicherheit noch Wirksamkeit ausreichend demonstriert worden sind, um den Einsatz zu verantworten.

Vegetarische Lebensweise führt zu Carnosinmangel, aber ob dadurch ein Nachteil für Vegetarier entsteht, ist noch nicht geklärt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Carnosin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ ^{a b} Carnosin bei ChemIDplus.

Literatur

• Chez, M.G. et al. (2002): Double-blind, placebo-controlled study of L-carnosine supplementation in children with autistic spectrum disorders. In: J. Child. Neurol. Bd. 17, S. 833-887. PMID 12585724
• Tomonaga, S. et al. (2004): Effect of central administration of carnosine and its constituents on behaviors in chicks. In: Brain Res. Bull. Bd. 63, S. 75-82. PMID 15121241
• Ben Best: L-Carnosine and Related Histidine-Derived Molecules.

Weblinks

• Carnosin bei antdopinginfo.ch

Siehe auch

• Anserin