Carvon

Carvon
Name	(S)-(+)-Carvon	(R)-(−)-Carvon
Andere Namen	D-(+)-Carvon, (S)-p-Mentha-6,8-dien-2-on, (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)- 2-cyclohexen-1-on	L-(−)-Carvon, (R)-p-Mentha-6,8-dien-2-on, (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)- 2-cyclohexen-1-on
Strukturformel
CAS-Nummer	2244-16-8	6485-40-1
PubChem	16724	439570
Summenformel	C10H14O
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Vorkommen
Kurzbeschreibung	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Minze
Schmelzpunkt	–[1][2]
Siedepunkt	230–231 °C[1][2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (20 °C)[1][2]
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2]	keine Gefahrensymbole	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	keine R-Sätze	22
S-Sätze	keine S-Sätze	24/25
LD50	3562 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3]	1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Vorkommen

In der Natur treten alle enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 60 Prozent), Dillöl und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in Krauseminz- und Kuromojiöl. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf^[5][6]. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze.

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 2244-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 6485-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ (S)-(+)-Carvon bei ChemIDplus.
4. ↑ (R)-(−)-Carvon bei ChemIDplus.
5. ↑ G. F. Russel, J. I. Hills: „Odor Differences between Enantiomeric Isomers“, in: Science, 1971, 172, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
6. ↑ L. Friedmann, J. G. Miller: „Odor Incongruity and Chirality“, in: Science, 1971 172, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
7. ↑ A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: „Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens“, in: Contact Dermatitis, 1992, 26 (5), S. 332–340; PMID 1395597.

Literatur

• Römpp: Chemie Lexikon. CD. Thieme, Stuttgart, New York 1995.

Weblinks

• Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon: Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008., Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.
• Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon: Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008., Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.