Caryophyllen

Strukturformel
α-Caryophyllen β-Caryophyllen
Allgemeines
Name	Caryophyllen
Summenformel	C15H24
CAS-Nummer	6753-98-6 (α) 87-44-5 (β)
Kurzbeschreibung	α: klare ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch β: klare gelblich bis grünliche Flüssigkeit mit holzartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	204,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	α: 0,897–0,910 g·cm−3[1] β: 0,889 g·cm−3[2]
Siedepunkt	α: 166–168 °C[1] β: 260–261 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung (β)[2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 38-65 S: (2)-26-36-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Caryophyllen ist ein Sesquiterpen. Es ist Bestandteil von ätherischen Ölen. Es kommt als α-Caryophyllen (Humulen) und β-Caryophyllen vor. α-Caryophyllen ist ein monocyclisches Sesquiterpen mit einem Brechungsindex von 1,503. Es kommt in Gewürznelken und vielen Basilikum-Arten vor. β-Caryophyllen (E-BCP) ist bicyclisches Sesquiterpen, es kommt in Basilikum, Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel und Pfeffer vor und hat einen Brechungsindex von 1,494.

β-Caryophyllen oxidiert an der Luft zu Caryophyllenoxid, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.^[3]

Pharmakologie

β-Caryophyllen ist ein CB₂-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.^[4] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB₂-Rezeptor aber auch den CB₁-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt α bei Goods Company
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt β bei Goods Company
3. ↑ M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S. 538-545. PMID 16226832
4. ↑ Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26):9099-9104. PMID 18574142 doi:10.1073/pnas.0803601105
5. ↑ Deutsches Ärzteblatt vom 24. Juni 2008: Pizzagewürz Oregano hilft gegen Entzündungen