Humulon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Humulon
Andere Namen	α-Lupulinsäure α-Humulon (6R)-3,5,6-Trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-on (IUPAC)
Summenformel	C21H30O5
CAS-Nummer	23510-81-8 26472-41-3 [(R)-Humulon]
PubChem	72625
Eigenschaften
Molare Masse	362,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	66 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Humulon (auch α-Lupulinsäure) ist ein bakteriostatischer Bitterstoff aus dem Harz des reifen Hopfens Humulus lupulus, dessen durch Erhitzung entstehende Umlagerungsprodukte (insbesondere cis- und trans-Isohumulon) dem Bier seinen charakteristischen bitteren Geschmack geben ^[3].

Abbau von Humulon zu cis- und trans-Isohumulon

Strukturell ist Humulon ein Hydroxy-phloroglycin mit drei isoprenoiden Seitenketten. Eine entzündungshemmende Wirkung des Humulon wurde als Unterdrückung der Transkription des der Cyclooxygenase-2 (COX-2) zugehörigen Gens nachgewiesen,^[4] womit die Bildung von Prostaglandinen inhibiert wird.

Hopfenbitterstoffe

Die gesamte Gruppe der „Hopfenbitterstoffe“ besitzt sedierende, antibiotische und estrogene Eigenschaften. Sie wird unterteilt in die sich vom Humulon ableitenden „Humulone“ und in die „Lupulone“, die Abkömmlinge des Lupulons (β-Lupulinsäure) darstellen.^[5] Hopfenbitterstoffe sind sehr instabil; durch oxidativen Abbau entstehen verschiedene Verbindungen, darunter das 2-Methyl-3-buten-2-ol, für das im Tierexperiment sedierende Wirkungen festgestellt wurden. Hopfenzapfen (Hopfenblüten) und Hopfendrüsen (Lupulin) sind als milde Beruhigungsmittel verwendete pharmazeutische Drogen.

Quellen

1. ↑ Marc Stamm in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Briggs, D.E., C.A. Boulton, P.A. Brookes, and R. Stevens, Brewing Science and Practice. 2004, Cambridge, UK: Woodhead Publishing Limited, ISBN 978-0849325472
4. ↑ K. Yamamoto, J. Wang, S. Yamamoto, H. Tobe: Suppression of Cyclooxygenase-2 Gene Transcription by Humulone. In: Kenneth V. Honn, Lawrence J. Marnett, Santosh Nigam, Edward Dennis, Charles Serhan (Hrsg.): Eicosanoids and other bioactive lipids in cancer, inflammation, and radiation injury, Band 5. Springer, 2002, ISBN 978-0-306-47283-1, S. 73–76
5. ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 3: Dicotyledoneae: Acanthaceae bis Cyrillaceaeen. Birkhäuser, 1964, ISBN 978-3-7643-0166-8, S. 353

Weblinks

Die Bedeutung der Hopfeninhaltsstoffe für das Bierbrauen und die Gesundheit