Iopansäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Iopansäure
Andere Namen	(RS)-2-(3-Amino-2,4,6-triiodbenzyl)butansäure Acidum iopanoicum
Summenformel	C11H12I3NO2
CAS-Nummer	96-83-3
PubChem	3735
ATC-Code	V08AC06
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblichweißes Pulver[1] mit leicht aromatischem Geruch[2]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Kontrastmittel
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	571 g·mol−1
Schmelzpunkt	etwa 155 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Methanol und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: 270-​264-​301+312-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 22-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Iopansäure ist eine chemische Verbindung, die zu den Halogenaromaten zählt und in der Medizin als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Eine Mischung von m-Nitrobenzaldehyd, n-Buttersäureanhydrid und Natriumbutyrat wird durch Erhitzen in Xylol zu m-Nitro-a-zimtsäureethylester umgesetzt, welches durch Reduktion mit Wasserstoff und Iodierung mit Iodmonochlorid zu Iopansäure umgesetzt wird.^[3]

Eigenschaften

Iopansäure ist ein lichtempfindliches, weißes bis gelblichweißes Pulver mit leicht aromatischem Geruch.^[2]

(R)-Iopansäure (links) und (S)-Iopansäure (rechts)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2885–2886.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Iopanoic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2011.
3. ↑ David B. Troy: Remington: the science and practice of pharmacy. 2005, ISBN 978-0-78174673-1 (Seite 1266 in der Google Buchsuche).

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