Lupeol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lupeol
Andere Namen	(3beta)-Lup-20(29)-en-3-ol Fagarasterol Monogynol
Summenformel	C30H50O
CAS-Nummer	545-47-1 1617-68-1 (als Acetat)
PubChem	259846
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	426,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in warmen Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lupeol ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der zu den pentacyclischen Triterpenen gehört. Er findet sich etwa in der Kapernpflanze Crateva nurvala oder der Rinden von Birken. Lupeol ist seit mehr als hundert Jahren bekannt. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.

Biosynthese

Lupeol entsteht über die Zwischenstufe Squalen letztlich aus Acetyl-CoA. Auch die chemische Synthese ist möglich. Wegen eines stereochemischen Problems ist sie aber etwas teurer.

Wirkungen

Lupeol zeigt in vitro antiprotozoische Wirkung gegen Plasmodium falciparum. Der Effekt ist noch nicht voll verstanden und wird weiter erforscht.

Antiinflammatorische Eigenschaften wurden beobachtet und sind Gegenstand weiterer Forschungen.

Auch eine Wachstumshemmung von Tumorzellen wurde beobachtet. Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als adjuvantes Therapeutikum eignet.

Die antimikrobielle Wirkung von Lupeol ist messbar. Hier gilt der Stoff als Leitsubstanz zur Entwicklung besser wirksamer Derivate.

Literatur

• Gallo M., Sarachine M.: Biological Activities of Lupeol. International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1), 46-66; 2009 (PDF)

Weblinks

• Datenblatt Lupeol bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Lupeol bei Carl Roth, abgerufen am 5. Juni 2010.
2. ↑ F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.
3. ↑ Lupeol (enzolifesciences)
4. ↑ Datenblatt Lupeol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011.