Maitotoxin-1

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maitotoxin-1
Andere Namen	MTX-1
Summenformel	C164H256Na2O68S2
CAS-Nummer	59392-53-9
Eigenschaften
Molare Masse	3425,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	50 ng·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Maitotoxin-1, kurz MTX-1, ist eines von drei strukturell und biochemisch verwandten marinen Giften, die nach der tahitianischen Bezeichnung Maito für die Borstenzahndoktorfischart Ctenochaetus striatus benannt sind, in der es 1976 entdeckt wurde. Wenig später wurde es auch in einigen im Meer lebenden Algenarten gefunden, insbesondere der Art Gambierdiscus toxicus. Fische nehmen das Gift wahrscheinlich durch das Fressen dieser Dinoflagellaten auf. Eine unter anderem auf Maitotoxin-1 beruhende Lebensmittelvergiftung nach dem Verzehr entsprechender Fische wird als Ciguatera bezeichnet. Darüber hinaus wird Maitotoxin-1 in der biochemischen und physiologischen Forschung verwendet, vor allem in Studien zu Ionenkanälen.

Eigenschaften und Struktur

Maitotoxin-1 als Reinsubstanz ist ein farbloser, amorpher Feststoff, der in Wasser sowie in Methanol, Acetonitril und Dimethylsulfoxid (DMSO) gut, in den meisten anderen organischen Lösungsmitteln jedoch kaum oder nicht löslich ist. Die primäre chemische Struktur wurde 1998 aufgeklärt. Das Molekül mit einer molaren Masse von 3425,86 Dalton (3425,86 g/mol) und der Summenformel C₁₆₄H₂₅₆Na₂O₆₈S₂ besteht aus 32 Ringstrukturen, darunter 28 6-Ringe, drei 7-Ringe und ein 8-Ring, die zusammen mit 32 Etherbindungen und 28 Hydroxygruppen eine C₁₄₂-Kette bilden. Es ist damit wahrscheinlich das größte durch Biosynthese in einem lebenden Organismus entstehende Molekül, das nicht als Polymer aufgebaut ist. Die dreidimensionale Struktur ist bekannt:^[3]

Kalottenmodell von Maitotoxin-1

Trotz seiner komplexen Struktur ist Maitotoxin-1 im Gegensatz zu vielen anderen Tier- und Pflanzengiften hitzebeständig. Es ist wahrscheinlich das stärkste bekannte natürliche Gift, das nicht wie ein Peptid aus Aminosäuren besteht.

Wirkung

Mit einer letalen Dosis (LD₅₀) von 50 Nanogramm pro Kilogramm Körpergewicht in Mäusen gehört Maitotoxin-1 zu den giftigsten natürlich vorkommenden Substanzen. Die toxische Wirkung beruht auf einer Aktivierung von calciumdurchlässigen, nichtselektiven Kationenkanälen in der Zellmembran. Dadurch kommt es zu einem massiven Einstrom von Calciumionen in das Cytosol der Zellen und damit einer Störung des Elektrolytgleichgewichts der Zellen im Körper. Darüber hinaus verursacht es Kontraktionen der glatten Muskulatur und die Freisetzung von Neurotransmittern.

Literatur

• T. Yasumoto: The Chemistry and Biological Function of Natural Marine Toxins. In: The Chemical Record. 1(3)/2001. Wiley, S. 228–242, ISSN 1527-8999
• L. I. Escobar, C. Salvador, M. Martinez, L. Vaca: Maitotoxin, a Cationic Channel Activator. In: Neurobiology (Bp). 6(1)/1998. Akadémiai Kiadó, S. 59–74, ISSN 1216-8068
• Y. Kishi: Complete Structure of Maitotoxin. In: Pure & Applied Chemistry. 70(2)/1998. IUPAC, S. 339–344, ISSN 0033-4545
• A. Yokoyama, M. Murata, Y. Oshima, T. Iwashita, T. Yasumoto: Some Chemical Properties of Maitotoxin, a Putative Calcium Channel Agonist Isolated From a Marine Dinoflagellate. In: Journal of Biochemistry (Tokyo). 104(2)/1988. Japanese Biochemical Society, S. 184–187, ISSN 0021-924X

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Maitotoxin-1 bei ChemIDplus
3. ↑ M. Sasaki, et al.: The complete structure of maitotoxin. Configuration of the C1-C14 side chain, Angewandte Chemie, Internationale Ausgabe, 35. Band, 1996, S. 1672–1675, ISSN 0570-0833