Methylglyoxal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylglyoxal
Andere Namen	2-Oxopropanal Pyruvaldehyd
Summenformel	C3H4O2
CAS-Nummer	78-98-8
PubChem	880
Eigenschaften
Molare Masse	72,0627 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methylglyoxal, auch als 2-Oxopropanal bezeichnet, ist die reduzierte Form der Brenztraubensäure und besitzt die Summenformel C₃H₄O₂. Es besitzt zwei Carbonylgruppen und ist gleichermaßen Aldehyd und Keton.

Biologische Bedeutung

In Organismen entsteht das Methylglyoxal häufig als Nebenprodukt von Stoffwechselvorgängen^[2], insbesondere im Zusammenhang mit der Glykolyse. Es wird bei der nichtenzymatischen Eliminierung der Phosphatgruppe des Glycerinaldehyd-3-phosphats bzw. des Dihydroxyacetonphosphats (DHAP) gebildet. Beide Stoffe stellen Zwischenprodukte der Glykolyse dar, die bei der Aldolspaltung des Fructose-1,6-bisphosphats durch die Aldolase entstehen. Da das Methylglyoxal jedoch eine cytotoxische Wirkung besitzt, hat der Körper einen Abbaumechanismus entwickelt, bei welchem der Stoff durch die Enzyme Glyoxylase I und Glyoxylase II in Lactat umgewandelt wird.

Außerdem kann Methylglyoxal beim Erwärmen von Kohlenhydraten entstehen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Methylglyoxal solution technical, ~40% in H₂O bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
2. ↑ Inoue Y, Kimura A (1995). "Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms". Adv. Microb. Physiol. 37: 177–227 year=1995.Link