Midodrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Midodrin
Andere Namen	(±)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2- glycinamidoethanol 2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2- hydroxyethyl]acetamid (IUPAC)
Summenformel	C12H18N2O4
CAS-Nummer	42794-76-3 (Midodrin) 3092-17-9 (Midodrin·Hydrochlorid)
PubChem	4195
ATC-Code	C01CA17
DrugBank	DB00211
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol–1
Schmelzpunkt	102–104 °C (Midodrin) [1] 192–193 °C (Midodrin·Hydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig (Hydrochlorid) R- und S-Sätze R: 25 S: 45
LD50	68,8 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Midodrin·Hydrochlorid) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Midodrin (Handelsname Gutron^®) ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen (orthostatische Hypotonie) dient. ^[3][4][5] Es handelt sich dabei um ein Prodrug, dessen Metabolit Desglymidodrin den eigentlichen Wirkstoff darstellt.

Der Arzneistoff wird in Form seines Hydrochlorids angewandt.

Chemische Struktur

Midodrin enthält die Grundstruktur 2-Phenylethylamin, die auch den körpereigenen Neurotransmittern Adrenalin und Noradrenalin zugrunde liegt.^[6]

Pharmakokinetik und Wirkung

Strukturformel von Desglymidodrin

Durch Amidspaltung (Deglycinierung) entsteht im Organismus aus der Vorstufe Midodrin die aktive Substanz Desglymidodrin. Diese kann die Blut-Hirn-Schranke nur schwer überwinden. Desglymidodrin ist ein Agonist an α₁-Adrenozeptoren (direktes Sympathomimetikum) und bewirkt eine Erhöhung des Tonus der arteriellen und venösen Gefäßmuskulatur und steigert dadurch den Blutdruck (Vasokonstriktion).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Midodrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
3. ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
4. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
5. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
6. ↑ H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.

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