Nabitan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nabitan
Andere Namen	(±)-8-(1,2-Dimethylheptyl)-1,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-(2-propynyl) -2H-(1)benzopyrano(4,3-c)pyridin-10-yl-1-piperidinebutyrat Benzopyranoperidin
Summenformel	C35H52N2O3
CAS-Nummer	66556-74-9
PubChem	39503
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antemetikum, Analgetikum
Wirkmechanismus	Aktivierung der Canabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2
Eigenschaften
Molare Masse	548,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nabitan ist ein synthetisches Analogon von Tetrahydrocannabinol (Dronabinol)^[2] und zählt damit zu den Cannabinoiden.

Wirkungen

Nabitan hat antiemetische und analgetische Wirkungen durch die Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2. Im Tierexperiment reduziert es den Augeninnendruck und stellt damit einen Wirkstoff gegen grünen Star dar.^[3] Entwickelt wurde die Verbindung als Schmerzmittel und als Beruhigungsmittel, jedoch nicht für klinische Anwendungen.^[4] Vorteilhaft ist die für ein Cannabinoid recht hohe Wasserlöslichkeit.

Nabitan hat bis heute keine Bedeutung als Arzneistoff, da Dronabinol oder Nabilon wirksamer sind. Es hat ausschließlich Bedeutung als eine von vielen Testsubstanzen in der Wirkstoffsuche von Cannabinoiden.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Raj K. Razdan: The Total Synthesis of Cannabinoids. In: The Total Synthesis of Natural Products. vol. 4, ed. John ApSimon, Wiley, Apr. 1981, S. 239-243.
3. ↑ Raj K. Razdan, J. F. Howes: Drugs related to tetrahydrocannabinol. In: Medicinal Research Reviews. 1983; 3(2), PMID 6134882, S. 119-146.
4. ↑ Robert A. Archer: The cannabinoids: therapeutic potentials. In: Annual Reports in Medicinal Chemistry. 1974; 9, PMID 12307093, S. 253-259.