Nabilon

Strukturformel
(6aR,10aR)-Form (oben) und (6aS,10aS)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Nabilon
Andere Namen	(6aR*,10aR*)-3-(1,1-Dimethyl heptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro -1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H- dibenzo[b,d]pyran-9-on (±)-trans-3-(1,1-Dimethyl heptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro -1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H- dibenzo[b,d]pyran-9-on Latein: Nabilonum
Summenformel	C24H36O3
CAS-Nummer	51022-71-0
PubChem	5284592
ATC-Code	A04AD11
DrugBank	DB00486
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiemetika, Cannabinoide
Verschreibungspflichtig: ja, BtMG
Eigenschaften
Molare Masse	372,54 g·mol−1
Schmelzpunkt	159–160 °C [2]
Löslichkeit	DMSO: ~18 g·l−1, unlöslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36/37/39-45
LD50	> 1000 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nabilon (Handelsname: Cesamet^® (USA, GB)) ist ein vollsynthetisches Derivat des Δ⁹-Tetrahydrocannabinols. Nabilon wurde 1975 von Eli Lilly als Tranquilizer und Antiemetikum patentiert.

Herstellung

Eine vielstufige Synthese ausgehend von 3,5-Dimethoxybenzaldehyd ist in der Literatur beschrieben.^[4] Die Synthese kann auch durch Isomerisierung aus dem entsprechenden 6a,10a-cis-Produkt erfolgen, welches seinerseits aus Kondensation von Resorcinderivaten mit 4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-on zugänglich ist.^[5][6]

Stereoisomerie

3-(1,1-Dimethyl heptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro -1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H- dibenzo[b,d]pyran-9-on enthält zwei stereogene Zentren. Es kann also vier Stereoisomere geben. Der Arzneistoff Nabilon ist ein Racemat (1:1-Gemisch) aus der (6aR,10aR)-Form und der (6aS,10aS)-Form. Die beiden anderen Stereoisomeren [(6aR,10aS)-Form und der (6aS,10aR)-Form] besitzen keine pharmakologische Bedeutung.

Rechtliches

Nabilon ist als Betäubungsmittel in der Anlage III des deutschen Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt. Es ist somit in Deutschland verkehrsfähig und muss auf dem Betäubungsmittelrezept verschrieben werden.

Indikation

Nabilon ist zugelassen bei

• Anorexie und Kachexie bei AIDS-Patienten
• als Antiemetikum bei Übelkeit und Erbrechen unter Zytostatika bzw. Bestrahlungstherapie im Rahmen einer Krebstherapie.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Nabilone solid, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1097, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Nabilon bei ChemIDplus.
4. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, S. 1381-1382, ISBN 978-1-58890-031-9.
5. ↑ U.S. Patent 4171315.
6. ↑ U.S. Patent 4054582.

Weblinks

• FDA Label von Cesamet

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