Nitrocefin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrocefin
Andere Namen	(7R)-3-((E)-2,4-Dinitrostyryl)-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carbonsäure
Summenformel	C21H16N4O8S2
CAS-Nummer	41906-86-9
PubChem	6436140
Eigenschaften
Molare Masse	516,5 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nitrocefin ist ein Stoff aus der chemischen Gruppe der Cephalosporine, der seine Farbe bei der Spaltung durch β-Lactamasen von gelb nach rot verändert.

Eigenschaften und Verwendung

Die reine Substanz löst sich gut in Dimethylsulfoxid. Sie ist lichtempfindlich. Ihre Erstisolierung erfolgte aus dem von Giuseppe Brotzu entdeckten Schimmelpilz Acremonium.

Nitrocefin ist ein chromogenes Cephalosporin: wenn der β-Lactam-Ring hydrolytisch geöffnet wird, verschiebt sich das Absorptionsmaximum von 390 nm auf 486 nm, was mit einem Farbumschlag von gelb nach rot einher geht. Nitrocefin eignet sich daher zum Nachweis von Bakterien, die β-Lactamasen bilden. β-Lactamasen spielen eine wichtige Rolle bei der gefürchteten Antibiotikaresistenz von Bakterien. Der Test ist sensitiver als der früher auf Basis von Bromkresolpurpur durchgeführte Test.

Literatur

• J. P. Richard: Advances in Physical Organic Chemistry, Band 41, 2006, S. 117
• Monica Cheesbrough: District Laboratory Practice in Tropical Countries, Band 2, 2006, S. 142
• Victor Lorian: Antibiotics in laboratory medicine, 2005, S. 485
• Mijoon Lee, Dusan Hesek, and Shahriar Mobashery: A Practical Synthesis of Nitrocefin, J. Org. Chem., 2005, 70 (1), pp 367–369
• G A Papanicolaou and A A Medeiros: Discrimination of extended-spectrum beta-lactamases by a novel nitrocefin competition assay. Antimicrob Agents Chemother. 1990 November; 34(11): 2184–2192.
• Karin Hammann-Meyer: Untersuchungen über den diagnostischen Wert von Nitrocefin, 1981

Weblinks

http://www.wikigenes.org/e/ref/e/7962627.html

http://www.nugi-zentrum.de/fileadmin/website_uni_ulm/nugi/Experimente/Biochemie/Beta-Lactamase/Nitrocefin_Beschreibung.pdf