Tapentadol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tapentadol
Andere Namen	3-[(1R,2R)-3-(Dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol (IUPAC) Tapentadolum (Latein)
Summenformel	C14H23NO
CAS-Nummer	175591-23-8
PubChem	9838022
ATC-Code	N02AX06
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Analgetika
Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse	221,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Tapentadol ist ein Arzneistoff, der in der Behandlung von Schmerzen eingesetzt wird (Analgetikum). Er wirkt auf zweifache Weise am zentralen Nervensystem, nämlich zum einen als Agonist am μ-Opioidrezeptor und zum anderen als selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer am Noradrenalin-Transporter.^[2]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Tapentadol ist indiziert für die Behandlung starker, chronischen Schmerzen, die nur mit Opioidanalgetika angemessen behandelt werden können. Es liegen nur begrenzte Informationen zur Behandlung von Tumorschmerzen vor.

Art und Dauer der Anwendung

Retardierte Tapentadoltabletten werden 2 mal täglich eingenommen. Patienten erhalten zunächst 50 mg als Einzeldosis. Die Dosis kann bis maximal 2 mal täglich 250 mg gesteigert werden.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Bis zum 18. Lebensjahr und bei starken Beschwerden bei der Atmung darf Tapentadol nicht angewendet werden.

Bei den folgenden Erkrankungen oder Zuständen gilt besondere Vorsicht:

• Abhängigkeit
• Dialyse
• Gallenwegserkrankung
• Hirndrucksteigerung
• erhöhte Krampfbereitschaft
• Leberfunktionsstörung
• Schwangerschaft
• Stillzeit

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die gemeinsame Einnahme von Tapentadol und MAO-Hemmern oder Serotonin-Wiederaufnahmehemmern kann zu starken Blutdruckanstiegen führen. Die Einnahme mit Alkohol verstärkt den negativen Einfluss auf die Verkehrstüchtigkeit.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Bei der Einnahme von Tapentadol während der Schwangerschaft wurde Embryotoxozität und verzögerte Entwicklung des Embryos beobachtet. Tapentadol geht vermutlich in die Muttermilch über. Während Schwangerschaft und Stillzeit sollte Tapentadol daher nicht eingenommen werden.

Besondere Patientengruppen

Bei Patienten mit Niereninsuffizienz ist keine Dosisanpassung notwendig. Bei Patienten mit Lebererkrankungen wird vorsichtig dosiert. Eine einzelne Gabe pro Tag ist hier oftmals ausreichend. Ältere Patienten benötigen meist keine veränderte Dosierung.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Tapentadol weist die üblichen erwünschten und unerwünschten Wirkungen der Opioide auf. Dazu zählen:

• Übelkeit
• Erbrechen
• Obstipation
• Dyspnoe
• Müdigkeit
• Hautausschlag
• Beeinträchtigung des Reaktionsvermögens.

Es besteht ein Suchtpotential.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Tapentadol ist ein Agonist am μ-Opioidrezeptor. Es wirkt darüber hinaus als Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer. Die analgetische Potenz von Tapentadol liegt bei 0,3–0,5 und damit zwischen Tramadol und Morphin.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Tapentadol wird im Magen-Darm-Trakt zu etwa 30 % resorbiert. In der Leber erfolgt Glucuronidierung und Sulfatierung. Der Metabolit wird zu 95 % über die Niere ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 4 Stunden.

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Tapentadol ist seit 25 Jahren der erste neue Wirkstoff, der für die orale Behandlung mäßig starker bis starker akuter und chronischer Schmerzen in den Markt eingeführt wird. Eine Verabreichung mit einer raschen Wirkstofffreisetzung (Tablette mit 50 mg, 75 mg oder 100 mg) ist angezeigt zur Therapie moderater bis schwerer akuter Schmerzen bei Erwachsenen, die nur mit Opioidanalgetika angemessen behandelt werden können. Die Verabreichung mit einer verzögerten Wirkstofffreisetzung (Retardtablette mit 50 mg, 100 mg, 150 mg, 200 mg oder 250 mg) ist indiziert zur Behandlung starker chronischer Schmerzen bei Erwachsenen.

Tapentadol unterliegt betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften; in Deutschland ist es als verkehrs- und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.^[3] In der Schweiz fällt es ebenfalls unter das Betäubungsmittelgesetz. Arzneilich verwendet wird das Hydrochlorid-Salz.

Tapentadol wurde von der Grünenthal GmbH entwickelt und erhielt in den Ländern der EU den Marktzugang über ein dezentrales Zulassungsverfahren, das im August 2010 abgeschlossen wurde. Im gleichen Monat wurde in Deutschland die Zulassung erteilt. In den USA wurde Tapentadol als Nucynta 2008 zugelassen. Ein Markteinführungstermin für die Schweiz ist noch nicht bekannt.

Studien

• Terlinden R, Ossig J, Fliegert F, Gohler K (2006). "Pharmacokinetics, excretion and metabolism of tapentadol HCl, a novel centrally acting analgesic in healthy subjects". Program and abstracts of the 25th Annual Scientific Meeting of the American Pain Society; May 3–6, 2006; San Antonio, Texas. Poster 689.
• Daniels, S; Upmalis, D; Okamoto, A; Lange, C; Haeussler, J. “A Randomized, Double-Blind, Phase III Study Comparing Multiple Doses of Tapentadol IR, Oxycodone IR, and Placebo for Postoperative (bunionectomy) Pain.” Current Medical Research and Opinion; Vol. 25; No. 3; 2009; 765-776.
• Hartrick, C; Van Hove, I; Stegmann, J; Oh, C; Upmalis, D. “Efficacy and Tolerability of tapentadol Immediate Release and Oxycodone HCl Immediate Release in Patients Awaiting Primary Join Replacement Surgery for End-Stage Joint Disease: A 10-day, Phase III, Randomized, Double-Blind, Active and Placebo Controlled Study”. Clinical Therapeutics. Vol 31; No.2; 2009.
• Kleinert, R; Lange, C; Steup, A; Black, P; Goldberg, J; Dejardins, P. “Single Dose Analgesic Efficacy of Tapentadol in Postsurgical Dental Pain: The Results of a Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Study”. International Anesthesia Research Society Vol. 107, No. 6, December 2008

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Tzschentke TM, Christoph T, Kögel B, Schiene K, Hennies HH, Englberger W, Haurand M, Jahnel U, Cremers TI, Friderichs E, De Vry J. (1R,2R)-3-(3-Dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol Hydrochloride (Tapentadol HCl): a Novel μ-Opioid Receptor Agonist/Norepinephrine Reuptake Inhibitor with Broad-Spectrum Analgesic Properties. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2007 Oct;323(1):265-76. PMID 17656655 doi:10.1124/jpet.107.126052
3. ↑ Anlage III des Betäubungsmittelgesetzes.

Handelsnamen

Palexia (D), Yantil (DK), Nucynta (USA)

Weblinks

• Fachinformation Palexia retard. Stand August 2010.
• Einträge im NIH-Studienregister

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