Pivmecillinam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pivmecillinam
Andere Namen	2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylen)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat (IUPAC) Amdinocillin Pivoxil (USAN)
Summenformel	C21H33N3O5S
CAS-Nummer	32886-97-8 32887-03-9 (Hydrochlorid)
PubChem	36272
ATC-Code	J01CA09
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	439,57 g·mol−1 (Base) 476,04 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	118,5–119,5 °C (Base)[1][2] 172–173 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	3020 mg·kg−1 (Hydrochlorid, Maus, oral)[2][4] 9500 mg·kg−1 (Hydrochlorid, Ratte, oral)[2][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pivmecillinam ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Verbindung wird fast ausschließlich als Hydrochlorid eingesetzt.^[1]

Anwendung

Pivmecillinam findet vor allem in den skandinavischen Ländern zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen Verwendung. Derzeit ist es in Deutschland nicht erhältlich, in Österreich ist es jedoch verfügbar. In der aktuellen S3-Leitlinie zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird es aufgrund der günstigen Resistenzlage als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.^[5] Wirksamkeit besteht insbesondere gegen Gram-negative Erreger.^[1]

Wirkweise

Die bakteriostatische Wirkung von Pivmecillinam beruht (etwas anders als bei anderen β-Lactam-Antibiotika) auf der Blockierung des Penicillin-Bindeproteins 2 (PBP2).^[6] Dadurch wird die die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien behindert.

Handelsnamen

Selexid (A)

Weblinks

• Pivmecillinam – ein neues Penicillinderivat zur oralen Anwendung, ZCT Heft 2, 1985

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Pivmecillinam im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 21. Juni 2011.
2. ↑ ^{a b c} Pivmecillinam bei ChemIDplus.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} Drugs in Japan Vol. 6, S. 632, 1982.
5. ↑ Wagenlehner, Florian M. E.; Hoyme, Udo; Kaase, Martin; Fünfstück, Reinhard; Naber, Kurt G.; Schmiemann, Guido: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423. Abgerufen am 20. Juni 2011. 
6. ↑ Neu, H.C.: "Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use", in: Pharmacotherapy. 1985 Jan-Feb; 5(1): 1–10. PMID 3885172.

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