- Pseudopelletierin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Pseudopelletierin Andere Namen - 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on (IUPAC)
- Pseudopunicin
- Granatonin
Summenformel C9H15NO CAS-Nummer 552-70-5 PubChem 11096 Kurzbeschreibung Feststoff[1]
Eigenschaften Molare Masse 153,22 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 63 -65 °C[1]
Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Pseudopelletierin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, die sich wie Pelletierin vom Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 10-methyl-10-aza-bicyclo[4.3.1]decan-8-on.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
Pseudopelletierin kommt natürlich in der Granatwurzelrinde[3] vor[4].
Gewinnung und Darstellung
Ähnlich wie das Tropinon kann Pseudopelletierin in einer Mehrkomponentenkondensation aus Glutaral, Acetondicarbonsäure und Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).
Verwendung
Pseudopelletierin diente als Grundstoff in der COT-Synthese nach Willstätter.
Einzelnachweise
- ↑ a b MSDS Pseudopelletierin (Labseeker)
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ http://www.textlog.de/medizin-granatwurzel.html
- ↑ G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; DOI: 10.1002/cber.18930260136; http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18930260136/abstract
Kategorien:- Heteroaromat
- Sekundärer Pflanzenstoff
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