Chlormethylsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlormethylsilan
Summenformel	CH5ClSi
CAS-Nummer	993-00-0
PubChem	6328532
Eigenschaften
Molare Masse	80,59 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,94 g·cm−3 (−80 °C)[1]
Schmelzpunkt	−135– −134 °C[1]
Siedepunkt	−46 °C (bei 13 hPa)[2]
Dampfdruck	724 hPa bei 0 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlormethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Silane. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, um welches tetradrisch zwei Wasserstoffatome und jeweils ein Chloratom und ein Methylrest koordiniert sind.

Darstellung

Chlormethylsilan kann durch die Chlorierung von Methylsilan mit Aluminiumchlorid in Salzsäure bei erhöhter Temperatur hergestellt werden.^[1]

Eigenschaften

Es handelt sich um eine bei Raumtemperatur gasförmige Verbindungen, die sich bei −46 °C (bei 13 hPa) verflüssigt und bei −135– −134 °C erstarrt.

Verwendung

Chlormethylsilan kann zur Herstellung von organischen Silanen dienen. Der Chlorsubstituent dient hierbei als Abgangsgruppe und kann in einer Substitutionsreaktion durch Nukleophile ausgetauscht werden. Als Nukleophile können beispielsweise Grignard-Verbindungen^[4] oder Organolithium-Verbindungen^[5] verwendet werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} A. Stock, C. Somieski: Siliciumwasserstoffe VI.: Chlorierung und Methylierung des Monosilans, in: Chem. Ber. 1919, 52, 710.
2. ↑ E. Hengge, W. Kalchauer: Neue Wege zu Polysilanen, in: Monatsh. Chem. 1990, 121, 793–802.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ E. Lukevics, R. Sturkovich, Y. Goldberg, A. Gaukhman: Reactions of heteroarylhydrosilanes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions, in: J. Organomet. Chem. 1988, 345, 19–25.
5. ↑ E. Lukevics, V. Ryabova, P. Arsenyan, S. Belyakov, J. Popelis, O. Pudova: Bithienylsilanes: unexpected structure and reactivity, in: J. Organomet. Chem. 2000, 610, 8–15.