Chlormethyloxiran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Epichlorhydrin
Andere Namen	1-Chlor-2,3-epoxypropan Chlormethyloxiran
Summenformel	C3H5ClO
CAS-Nummer	106-89-8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	92,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−48 °C[1]
Siedepunkt	116 °C[1]
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g·l−1[1]), gut in den meisten organischen Lösemitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-10-23/24/25-34-43 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epichlorhydrin ist eine wasserklare, nach Chloroform riechende, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, daher lässt sich kein MAK-Wert angeben. Es ist zwar optisch aktiv, es liegt aber nach den üblichen Synthesen ein Racemat vor.

Gewinnung und Darstellung

Durch Umsetzung von Allylchlorid mit Hypochlorit und anschließender Behandlung mit NaOH.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Epichlorhydrin reagiert schnell mit nukleophilen Verbindungen, z.B. Aminen, unter Öffnung des Epoxidrings. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen reagiert es dabei unter Abspaltung von Chlor mit Bildung eines neuen Epoxids. Es wird daher von der Industrie zur Einführung der Epoxidgruppe in beispielsweise Harze verwendet.

Verwendung

Epichlorhydrin wird zur Herstellung von Glycerin, reaktiven Epoxidharzen (z.B. Bisphenol A-Harze) als Bestandteil von Zweikomponentenklebern, Elastomerharzen und als Nassfestmittel zur Herstellung von Papier eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Epichlorhydrin ist giftig und krebserzeugend. Es kann durch intakte Haut diffundieren.

Nachweis

Der Stoff kann durch Prüfröhrchen der Firma Dräger Safety und Gaschromatographen nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Epichlorhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 106-89-8 im European chemical Substances Information System ESIS

Literatur

• Ullmann 5. Auflage Band A9 Seite 539f; Beilstein EIII 17