Salinomycin

Salinomycin
Strukturformel
Strukturformel von Salinomycin
Allgemeines
Freiname Salinomycin
Andere Namen

(2R)-2-[(5S,6R)-6-[(1S,2S,3S,5R)-5-[(2S,5R,7S,9S, 10S,12R,15R)-2- [(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyl-2-tetrahydropyranyl]- 15-hydroxy-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro [4.1.5^{7}.3^{5}] pentadec-13-en-9-yl]-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxoheptyl]- 5-methyl-2-tetrahydropyranyl] butanoic acid (IUPAC)
Summenformel
  • C42H70O11 (freie Säure)
  • C42H69O11Na (Natriumsalz)
CAS-Nummer
  • 53003-10-4 (freie Säure)
  • 55721-31-8 (Natriumsalz)
PubChem 72370
ATC-Code

QP51AH01
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 751,00 g·mol−1 (freie Säure)
  • 772,98 g·mol−1 (Natriumsalz)
Schmelzpunkt
  • 112,5–113,5 °C (freie Säure)[1]
  • 140–142 °C (Natriumsalz)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr
H- und P-Sätze H: 300
EUH: keine EUH-Sätze
P: 264-​301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
LD50
  • 50 mg·kg−1 (Maus p.o., freie Säure)[1]
  • 18 mg·kg−1 (Maus i.p., freie Säure)[2]
  • 50 - 148 mg·kg−1 (Maus p.o., Natriumsalz)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salinomycin ist ein Polyether-Antibiotikum und wird von Streptomyces albus gebildet.

Inhaltsverzeichnis

Synthese und Eigenschaften

Das Makromolekül ist strukturell eine Dispiro-Ketal-Verbindung und wird auf dem Polyketidweg biosynthetisiert. Die chemische Totalsynthese wurde erstmals 1998 beschrieben.[3]

Anwendung

Veterinärmedizin

Das Natriumsalz von Salinomycin wird als Futtermittelzusatzstoff (E 766) zur Verhütung der Kokzidiose bei Masthühnern und Mastkaninchen verwendet. Außer gegen Kokzidien wirkt es gegen bestimmte grampositive Bakterien, nicht jedoch gegen Enterobakterien. In der für Hühner angewendeten Konzentration ist Salinomycin giftig für Pferde und Puten.

Die maximal zulässige Rückstandskonzentration in der EU liegt bei Masthühnern bei 5 μg/kg Salinomycin in allen feuchten Geweben.[4]

Humanmedizin

In der Humanmedizin wird die Anwendung von Salinomycin in der Behandlung bestimmter Krebserkrankungen erforscht, da es zum Zelltod (Apoptose) bei sogenannten Tumorstammzellen führen soll.[5][6][7][8]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Salinomycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  2. ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
  3. ↑ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 9–40.
  4. ↑ Verordnung (EG) Nr. 500/2007 der Kommission vom 7. Mai 2007 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1463/2004 hinsichtlich der Einführung eines Rückstandshöchstgehalts für den zur Gruppe „Kokzidiostatika und andere Arzneimittel“ zählenden Futtermittelzusatzstoff Sacox 120 microGranulat.
  5. ↑ Gupta et al.: P. B. Identification of Selective Inhibitors of Cancer Stem Cells by High-Throughput Screening. Cell, Vol. 138 (4), 645-659, 13. August 2009. doi:10.1016/j.cell.2009.06.034
  6. ↑ Mammakarzinom: Erstmals Wirkstoff gegen Tumorstammzellen. In: Deutsches Ärzteblatt, 14. August 2009
  7. ↑ Der Spiegel Online 14. Oktober 2009
  8. ↑ Der Spiegel Online 13. April 2010
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