Sulfadoxin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfadoxin
Andere Namen	Sulformetoxinum
Summenformel	C12H14N4O4S
CAS-Nummer	2447-57-6
PubChem	17134
DrugBank	DB01299
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	310,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190−194 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, geringe Löslichkeit in Methanol und Ethanol, löslich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
LD50	5200 mg·kg−1 (Maus, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sulfadoxin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide.

Synthese

Zur Synthese wird 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid mit 4-Amino-5,6-dimethoxypyrimidin umgesetzt und anschließend die Acetylgruppe alkalisch abgespalten.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1527, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Sulfadoxin, ≥95% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2011.
3. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1292−1293, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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