TBTA

Strukturformel
Allgemeines
Name	TBTA
Andere Namen	Tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin
Summenformel	C30H30N10
CAS-Nummer	510758-28-8
PubChem	11203363
Eigenschaften
Molare Masse	530,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132–143 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

TBTA (systematischer Name: Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole (genauer der Polytriazolamine).

Gewinnung und Darstellung

TBTA kann durch Reaktion von Benzylazid und Tripropargylamin in einer Kupfer(II)-acetat/Natriumascorbat-Lösung gewonnen werden.^[3]

Verwendung

Verwendung findet TBTA in der kupferkatalysierten Alkin-Azid-Cycloaddition (CuAAC), in welcher TBTA die Disproportionierung wie auch die Oxidation von Cu(I) verhindert.^[4]

Weblinks

• SigmaAldrich: Click Chemistry Reagents – TBTA
• Clickchemicals: Use of Copper Ligands

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Tris((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2011.
2. ↑ ^{a b} In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Org. Synth. 2011, 88, S. 238-247.
4. ↑ Timothy R. Chan, Robert Hilgraf, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin, Organic Letters, 6 (17), S. 2853–2855, 2004, doi:10.1021/ol0493094.