Trimethylsulfoniumhydroxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsulfoniumhydroxid
Andere Namen	TMSH
Summenformel	C3H10OS
CAS-Nummer	17287-03-5
PubChem	11105313
Eigenschaften
Molare Masse	94,18 g·mol−1
Löslichkeit	In Wasser und Methanol gut löslich
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) Lösung in Methanol R- und S-Sätze R: 11-23/24/25-39/23/24/25 S: 26-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimethylsulfoniumhydroxid ist eine Sulfoniumverbindung mit Hydroxid als Anion.

Verwendung

TMSH dient als Methylierungsreagenz und zählt daher zu den Alkylantien, was auch die Giftigkeit der Substanz begründet.

In der Gaschromatographie wird TMSH verwendet, um bestimmte Stoffgruppen in ihre methylierten Derivate umzuwandeln, damit sich deren Flüchtigkeit erhöht.^[2][3] So werden zum Beispiel Carbonsäureester wie Triglyceride durch Umesterung und freie Carbonsäuren durch Veresterung in ihre Methylester überführt. Auch Alkohole, Thiole und N-Heterocyclen lassen sich durch Trimethylsulfoniumhydroxid zu leicht chromatographierbaren Produkten umsetzen. Die Reaktion läuft schon bei Zimmertemperatur ab, kann jedoch durch kurzzeitiges Erhitzen auf ca. 100 °C vervollständigt werden, was für quantitative Auswertungen Voraussetzung ist. Als Nebenprodukt bei Umsetzungen dieser Art entsteht Dimethylsulfid.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Trimethylsulfonium hydroxide solution, purum, derivatization reagent for GC, ~0.25 M in methanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
2. ↑ E. Schulte, K. Weber: Schnelle Herstellung der Fettsäuremethylester aus Fetten mit Trimethylsulfoniumhydroxid oder Natriummethylat. Lipid - Fett 1989, 91 (5), 181-183. doi:10.1002/lipi.19890910504
3. ↑ Kumar Deb Mukherjee, Nikolaus Weber: Analysis of lipids. CRC Press 1993, ISBN 0-8493-3039-4 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche), S.141