Triphenylmethylgruppe

Blau markierte Triphenylmethylgruppe in Tritylchlorid (oben links), einem Tritylether (oben rechts) und N-Trityl-geschütztem Glycin (unten). (Ph = Phenylgruppe)

Die Triphenylmethylgruppe wird in der organischen Chemie kurz als Trityl-Rest bezeichnet. Er findet häufige Verwendung als Schutzgruppe innerhalb organischer Synthesestrategien, um unerwünschte Umsetzungen von freien Aminen zu verhindern. Haupteinsatzgebiet ist dabei der Aufbau von Peptiden aus geschützten Aminosäuren

Verwendung

Die Triphenylmethylgruppe lässt sich zum Schützen der Aminogruppe einer Aminosäure einfach in ein Molekül einführen, indem die Aminosäure mit zwei Äquivalenten Tritylchlorid in Gegenwart von Triethylamin in aprotischen Lösungsmitteln umgesetzt wird. Analog lassen sich Aminosäureester an der Aminogruppe tritylieren. Die Schutzgruppe ist unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, wird aber unter milden Reaktionsbedingungen säurekatalysiert abgespalten, so mit Chlorwasserstoff oder Salzsäure, mit Trifluoressigsäure bei 0 bis –10 °C oder mit Eisessig in der Hitze. Eine hydrogenolytische Abspaltung der Triphenylmethyl-Schutzgruppe ist ebenfalls möglich.^[1]

Hydroxygruppen in Alkoholen lassen sich als Tritylether schützen.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 130-131, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
2. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 4349, ISBN 3-440-04513-7.