Trifluoressigsäure

Trifluoressigsäure
Strukturformel
Struktur von Trifluoressigsäure
Allgemeines
Name Trifluoressigsäure
Andere Namen
  • Trifluorethansäure
  • TFA
Summenformel C2HF3O2
CAS-Nummer 76-05-1
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,48 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−15 °C[1]

Siedepunkt

72 °C[1]

Dampfdruck

110 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

0,23 [2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], Ethanol, Aceton und Diethylether[3]

Brechungsindex

1,2855[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332-314-412
EUH: keine EUH-Sätze
P: 271-​273-​301+330+331-​305+351+338-​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 20-35-52/53
S: (1/2)-9-26-27-28-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bei der Trifluoressigsäure (Abkürzung: TFA) sind alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe der Essigsäure durch Fluoratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trifluoracetate.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Trifluoressigsäure entsteht in der Umwelt unter anderem durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels Tetrafluorethan. Sie ist in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent).

Eigenschaften

Trifluoressigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem stechendem Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. In der Hitze oder unter Ultraschall zersetzt sich Trifluoressigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf. Die Reaktion von Trifluoressigsäure mit Lithiumaluminiumhydrid führt zur Explosion.[5]

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400 °C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200 °C.[6] Ihr pKs-Wert beträgt 0,23.[2] Der große Unterschied des pKs-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird.

Verwendung

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt.[7] Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation).

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 76-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b pKa Data Compiled by R. Williams.
  3. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. a b Eintrag zu CAS-Nr. 76-05-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  5. Datenblatt Trifluoressigsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  6. F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. Classe Sci. 8, 343, 1922
  7. J. J. Katz, Nature 174, 509, 1954

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Trifluoressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Trifluoressigsäure — Tri|flu|or|es|sig|säu|re: F3C COOH; farblose, ätzende u. stechend riechende Fl., Sdp. 72 °C, die als starke Säure für Synthesen u. zur Einführung des Trifluoracetylrestes (TFA) als Schutzgruppe benutzt wird …   Universal-Lexikon

  • Trifluorethansäure — Strukturformel Allgemeines Name Trifluoressigsäure Andere Namen Trifluorethansäure …   Deutsch Wikipedia

  • Schutzgruppe — Mit der Butyloxycarbonyl Gruppe an der Aminogruppe geschützte α Aminosäure Glycin. Die Boc Schutzgruppe ist blau markiert …   Deutsch Wikipedia

  • Liste mit Säuren — Die folgende Liste zeigt eine Auswahl von Säuren. Aufgelistet sind der gebräuchliche Trivialname der IUPAC Name (die offizielle Bezeichnung) die Summenformel oder eine vereinfachte Strukturformel Die Liste erhebt keinen Anspruch auf… …   Deutsch Wikipedia

  • Sauerstoffsäure — Die folgende Liste zeigt eine Auswahl von Säuren. Aufgelistet sind der gebräuchliche Trivialname der IUPAC Name (die offizielle Bezeichnung) die Summenformel oder eine vereinfachte Strukturformel Die Liste erhebt keinen Anspruch auf… …   Deutsch Wikipedia

  • Trifluoressigsäureanhydrid — Strukturformel Allgemeines Name Trifluoressigsäureanhydrid Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Organische Säuren — sind organische chemische Verbindungen, die über eine funktionelle Gruppe verfügen, die mit Wasser oder anderen protonierbaren Lösungsmitteln eine Gleichgewichtsreaktion eingeht. Dabei entsteht im Fall von Wasser das Oxoniumion H3O+, das die… …   Deutsch Wikipedia

  • PTFE — Strukturformel Allgemeines Name Polytetrafluorethylen Andere Namen Teflon® P …   Deutsch Wikipedia

  • Polyflon — Strukturformel Allgemeines Name Polytetrafluorethylen Andere Namen Teflon® P …   Deutsch Wikipedia

  • Polytetrafluorethen — Strukturformel Allgemeines Name Polytetrafluorethylen Andere Namen Teflon® P …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”