Triphenylarsin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylarsin
Andere Namen	Arsintriphenyl
Summenformel	C18H15As
CAS-Nummer	603-32-7
PubChem	11773
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	306,24 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	59-61 °C[1]
Siedepunkt	360 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in Cyclohexan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-331-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​304+340 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-50/53 S: 20/21-28-45-60-61
LD50	> 500 mg·kg-1 (Maus, intraperitonal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triphenylarsin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der arsenorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylarsin kann durch Reaktion von Arsen(III)-chlorid mit Chlorbenzol und Natrium als Reduktionsmittel gewonnen werden.^[3]

$\mathrm{AsCl_3 + 3 \ PhCl + 6 \ Na \longrightarrow AsPh_3 + 6 \ NaCl}$

Es entsteht auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Diphenylarsinchlorid.

Eigenschaften

Triphenylarsin ist ein farbloser Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Es ist das Arsenanalogon von Triphenylphosphan. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 360 °C.^[1] Die Verbindung besitzt eine pyramidale Kristallstruktur mit As–C-Abständen von 194,2–195,6 pm und C–As–C-Winkeln von 99,6–100,5°.^[4]

Verwendung

Triphenylarsin wird als Ligand für die Herstellung von Metallkomplexen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von organischen Verbindungen wie zum Beispiel Tetraphenylarsoniumchlorid, einer beliebten Fällungsreagenz, verwendet.^[3] Es ist ein Bestandteil des chemischen Kampfstoffes Arsinöl.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt Triphenylarsin bei Merck, abgerufen am 12. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Triphenylarsin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b} Shriner, R. L.; Wolf, C. N.: „Tetraphenylarsonium Chloride Hydrochloride“, Org. Synth. (1963), ; Coll. Vol. 4: 910
4. ↑ Mazhar-ul-Haque, Hasan A. Tayim, Jamil Ahmed, and William Horne: „Crystal and molecular structure of triphenylarsine“, in: Journal of Chemical Crystallography, 1985, 15 (6), S. 561–571; doi:10.1007/BF01164771.