Triphenylphosphit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylphosphit
Andere Namen	Phosphorigsäuretriphenylester
Summenformel	C18H15O3P
CAS-Nummer	101-02-0
PubChem	7540
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	310,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	22–25 °C[1]
Siedepunkt	360 °C bei 1013 mbar (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	< 1 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	langsame Zersetzung in Wasser[1]
Brechungsindex	1,59 bei 20°C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319-315-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​305+351+338-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 36/38-50/53 S: (2)-28-60-61
LD50	444 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Triphenylphosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäureester (Ester der phosphorigen Säure).

Gewinnung und Darstellung

Triphenylphosphit kann durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Phenol gewonnen werden.

$\mathrm{PCl_3 + 3 \ C_6H_5OH \longrightarrow P(OC_6H_5)_3 + 3 \ HCl}$

Eigenschaften

Triphenylphosphit ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit phenolartigem Geruch, welcher sich in Wasser langsam zersetzt. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Er zersetzt sich ebenfalls bei Erhitzung, wobei Phosphoroxide, Phosphin, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1]

Mit Methylmagnesiumchlorid bildet es Trimethylphosphin.

$\mathrm{3 \ CH3MgBr + P(OC_6H_5)_3 \longrightarrow P(CH_3)_3 + 3 \ MgBrOC_6H_5}$

Verwendung

Triphenylphosphit wird als Antioxidans und Komplexbildner für Kunstharze, Kautschuk sowie technische Öle und Fette verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 101-02-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2011 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Triphenylphosphit bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2011.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 101-02-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)