Tryparsamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tryparsamid
Andere Namen	4-Arsonophenylglycinamid (IUPAC) [4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]phenyl]arsonsäure
Summenformel	C8H11AsN2O4
CAS-Nummer	618-25-7
PubChem	12055
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiprotozoikum
Eigenschaften
Molare Masse	274,1 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tryparsamid ist eine chemotherapeutisch wirksame Arsenverbindung, die 1915 in den USA von Walter Abraham Jacobs und Michael Heidelberger am Rockefeller Institute for Medical Research entwickelt wurde.

Die Substanz kam ab 1922 in Afrika in Arzneimitteln zur Behandlung der durch Trypanosoma brucei hervorgerufenen Schlafkrankheit zum Einsatz, insbesondere bei fortgeschrittenen und chronischen Verläufen, ab 1934 jedoch nur noch in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Suramin. Aufgrund guter Löslichkeit in Wasser konnte es sowohl intramuskulär als auch intravenös verabreicht werden. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde es wegen zunehmender Resistenzentwicklung und zum Teil schwerwiegenden Nebenwirkungen wie Erblindung und Schädigung des Sehnervs in den meisten Ländern mit Ausnahme von Nigeria, wo es bis Anfang der 1970er Jahre in Gebrauch war, durch Melarsoprol abgelöst.

In den USA und einigen anderen Ländern war Tryparsamid außerdem zeitweise als Mittel gegen die durch Treponema pallidum ausgelöste Neurosyphilis in Gebrauch.

Literatur

• Stéphane Gibaud, Gérard Jaouen: Tryparsamide. In: Gérard Jaouen: Medicinal Organometallic Chemistry. Reihe: Topics in Organometallic Chemistry. Band 32. Springer, Berlin und Heidelberg 2010, ISBN 3-64-213184-0, S. 5/6
• Arsphenamine. In: Walter Sneader: Drug Discovery: A History. John Wiley and Sons, 2005, ISBN 0-47-189979-8, S. 49−56 (zu Tryparsamid insbesondere S. 54/55)
• K.D.B. Thomson: Tryparsamide. In: The Lancet. Band 334, Ausgabe 8662 vom 2. September 1989, S. 573 (zu Erfahrungen aus der Einsatzpraxis in Afrika)

Weblinks

• Chembase - Chemical Compounds Database: Tryparsamide Chemische Informationen (englisch)