Cinnolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinnolin
Andere Namen	1,2-Benzodiazin 1,2-Diazanaphthalen α-Phenodiazin 1,2-Naphthyridin
Summenformel	C8H6N2
CAS-Nummer	253-66-7
PubChem	9208
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40–41 °C[2]
Siedepunkt	114 °C (bei 0,4 hPa)[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cinnolin ist eine heterocyclische, aromatische benzokondensierte organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es ist isomer zu Phthalazin.

Herstellung

Die Synthese von Cinnolin gelingt über die Elektrolyse von (2-Nitrophenethyl)propylamin. Die Reaktion wird hierbei in einem gepufferten Gemisch aus Methanol und Wasser umgesetzt und liefert Cinnolin in mäßiger Ausbeute.^[4]

Derivate

Cinnolin ist die Ausgangsstruktur für viele Derivate.^[5]

• Cinnolin-Hydrochlorid C₈H₆N₂·HCl, CAS: 5949-24-6
• Cinnolin-4-carbonsäure C₉H₆N₂O₂, CAS: 21905-86-2
• 4(1H)-Cinnolinon C₈H₆N₂O, CAS: 18514-84-6
• Benzo[c]cinnolin C₁₂H₈N₂, CAS: 34524-78-2

Siehe auch

• Pyridazin

Einzelnachweise

1. ↑ M. Busch, A. Rast: Ueber das Cinnolin., Chem. Ber. 1897, 30, 521–527. doi:10.1002/cber.189703001103.
2. ↑ ^{a b} J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.
5. ↑ Cinnolin-Derivate bei Chemicalland21.