Clomiphen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clomifen
Andere Namen	(E/Z)-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl) -phenoxy]-ethyl}-diethylamin Latein: Clomifenum
Summenformel	C26H28ClNO
CAS-Nummer	911-45-5
PubChem	1548955
ATC-Code	G03GB02
DrugBank	DB00882
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Selektiver Estrogenrezeptormodulator
Fertigpräparate	Clomiphen Arcana® (A) Clomid® (CH) Pergotime® (D) ClomHEXAL® (D)
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	405,97 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] T Giftig R- und S-Sätze R: 60-63 S: 53-36/37-45 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	390 mg·kg−1 (Maus i.p.) [2]
WGK	3 - stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clomifen ist ein selektiver Estrogenrezeptormodulator (SERM), der als Arzneistoff zur Auslösung der Ovulation bei Frauen mit Kinderwunsch und zur Behandlung von bestimmten Störungen der Eierstockfunktion auch nach Absetzen der Antibabypille.

Die Wirkung wird vermittelt, indem den Gonadotropin erzeugenden Zellen in der Hypophyse ein Sexualhormonmangel vorgegaukelt wird. Dazu bindet Clomifen an den Steroidrezeptor ohne ihn zu triggern und blockiert ihn damit für das entsprechende Steroid (Testosteron oder Estrogen). Die Gonadotropin erzeugenden Zellen reagieren indem sie versuchen, das (scheinbar zu niedrige) Steroidniveau zu heben, durch ihr Gonadotropin (LH und FSH). Dies führt zur Anregung der Ovarien oder Hoden. Da Clomifen kompetitiv den Rezeptor hemmt, lässt sich durch die Clomifendosis der gewünschte Sexualhormonspiegel recht genau einstellen.

Bei einigen Sportlern ist Clomifen nach dem Absetzen von Steroiden sehr beliebt. Hier wirkt es dem Estrogen entgegen und kurbelt so die eigene Testosteronproduktion in den Hoden des Mannes wieder an. Eine Vergrößerung der Hoden sowie Hitzewallungen sind die vom "Patienten" am ehesten wahrgenommenen Nebenwirkungen, möglicherweise können jedoch Hypophysenadenome und Hodenkrebs durch den Missbrauch dieses Medikaments ausgelöst werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt für Clomiphene citrate salt – Sigma-Aldrich 5. Juni 2008
2. ↑ Clomifen bei ChemIDplus

Weblinks

• Clomifene, clomiphene info site

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