Estrogen

Estrogen

Estrogene (standardsprachlich: Östrogene), auch Follikelhormone genannt, sind die wichtigsten weiblichen Sexualhormone aus der Klasse der Steroidhormone. Sie werden hauptsächlich in den Eierstöcken (Ovarien) in Follikel und Gelbkörper, zu einem geringeren Teil auch in den Nebennierenrinde produziert. Während der Schwangerschaft werden die Estrogene auch in der Plazenta gebildet. Auch Männer produzieren im Hoden kleine Mengen an Estrogenen; zudem wird ein gewisser Teil des Testosterons im Fettgewebe durch ein Enzym, die sog. Aromatase, in Estrogene umgewandelt.

Strukturformel von Estran
(13β-Methyl-gonan).

Estrogene sind Steroide, die als Grundgerüst Estran (13β-Methyl-gonan) besitzen.

Inhaltsverzeichnis

Biosynthese

Estrogene entstehen durch die Umwandlung von männlichen Geschlechtshormonen. Hauptsächlich entsteht Estradiol durch Umwandlung von Testosteron. Die Umwandlung wird durch das Enzym Aromatase katalysiert. Dabei wird der Ring A mit den C-Atomen 1 bis 5 und 10 des Sterangerüstes in eine aromatische Struktur (siehe Aromat) umgewandelt.

Wirkung

Estrogen fördert die Reifung einer befruchtungsfähigen Eizelle. Durch Estrogen wird die Gebärmutterschleimhaut gut durchblutet, der Muttermund öffnet sich und das Gebärmutterhalssekret wird durchlässig für Spermien. Estrogen signalisiert der Hypophyse die Eizellreife und löst damit indirekt den Eisprung aus.

Die Konzentration der Estrogene ändert sich erheblich im Verlauf des weiblichen Zyklus. Gesteuert wird die Produktion von der Hypophyse über die Gonadotropine (FSH und LH). Nach der Menopause fällt die Estrogensynthese im weiblichen Körper stark ab.[1]

Im Blut werden Estrogene meist an Eiweiß gebunden transportiert. An bestimmten Organen (z. B. der weiblichen Brust und der Gebärmutter) befinden sich spezifische Estrogenrezeptoren, an die sich die Estrogene binden. Die Estrogene werden direkt zum Zellkern transportiert und beeinflussen so die Aktivität der Zellen. In der Antibabypille sind Estrogene enthalten, die dem Körper eine Schwangerschaft vortäuschen.[2]

Bei einigen Tieren wie Fischen und Fröschen wurden unter Einfluss von Estrogenen und Halogenkohlenwasserstoffen künstliche Geschlechtsumwandlungen beobachtet.[3]

Estrogene haben eine stimulierende Wirkung auf das Immunsystem, so dass Estrogentherapien gelegentlich als Nebenwirkung die Aktivierung latenter Autoimmunerkrankungen haben. Als Nebenwirkung von Estrogenpräparaten wird immer systemischer Lupus erythematodes, Erythema nodosum, Pruritus und Erythema multiforme (alles Autoimmunreaktionen) angegeben.[4]

Estrogen kann negative Auswirkungen auf die Psyche haben; die Nebenwirkungen eines Estrogenpräparates enthalten den Hinweis, dass dies „sehr selten <1/10.000...psychische Erkrankungen...sowie Schlaflosigkeit und Depressionen“ hervorrufen kann.[4]

Estrogen wirkt physiologisch auf Knochen durch Förderung des Epiphysenschlusses und Hemmung der osteoklastären Knochenresorption.[5] Siehe auch Osteoporose (Knochenschwund).

Estrogentypen

Von den natürlichen Estrogenen zeigt lediglich Estriol bei oraler Anwendung eine Wirkung. Wegen schneller Metabolisierung besitzen Estradiol und andere natürliche Estrogene bei parenteraler Applikation eine flüchtige und bei oraler Applikation praktisch keine Wirkung. Aus diesem Grunde werden vorwiegend künstliche Estrogene medikamentös eingesetzt, die meist als Ester der natürlichen Verbindungen oder als substituierte Derivate wesentlich langsamer metabolisiert werden und damit länger wirksam sind.

Natürliche Estrogene

Synthetische Estrogene

Hyperandrogenismus

Etwa 5-10 % aller Frauen leiden unter den Folgen einer genetisch bedingten Ungleichverteilung männlicher und weiblicher Hormone, Ursache des sogenannten polyzystischen Ovarsyndrom PCOS.

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Christian Behl: Estrogen: Mystery drug for the brain? The neuroprotective activities of the female sex hormone: The Neuroprotective Activities of the Female Sex Hormone. Springer, Wien, 2001, ISBN 3-211-83539-3
  2. Ulrich Meyer (2004): Die Geschichte der Estrogene. In: Pharmazie in unserer Zeit. Bd. 33, Nr. 5, S. 352-356. doi:10.1002/pauz.200400080
  3. BUND: Hormonaktive Substanzen im Wasser, September 2001, BestellNr. 45 078
  4. a b Arzneimittelliste der Schweiz (Präparat: Vagifem)
  5. Pschyrembel, Klinisches Wörterbuch, 259. Auflage, 2002: Osteoporose (Knochenschwund)
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